1658年四月份，郑成功再次发动北征战役，在郑军北上之前，先南下征讨盘踞澄海南洋的许龙，郑军舰队直捣其巢穴，许龙猝不及防只身逃走，其据守之地被焚掠一空，郑军乘胜进攻澄海县，清守将刘进忠、副将高进威、知县祖之麟、典史江景云领2000余人投降，澄海克复。
五月十三日，郑成功大军正式发动北征战役，六月初四，郑军顺利抵达浙江温州的平阳县，按后来清方浙江官员的奏报，郑军战船数量高达3000余艘，登陆之后开始建造攻城器械。清军守将车任暹并未开炮，到六月十一日开城投降，车任暹投降之后，又为郑军招抚瑞安县，六月十三日，瑞安县守将艾诚祥率部将窦奉先、杨志道等人投降，众降将善骑射，郑成功甚喜，礼遇之。十四日，郑军筹集够了七个月的粮食，发兵围攻温州。
六月十五日，郑军战船向磐石卫城发动进攻，登陆的官兵与清军交战于城下，结果被打败，损失了将近300人，清军“阵斩贼级五十三颗，中弹、被箭、奔逃淹死二百余徒。阵获铁盔甲、斩马刀、大旗、高招、铳炮、帐房、藤牌、弓箭、马、绵甲等项。救回难民男妇四百余口”在后面三天的战斗中，郑军又损失了三艘船。
在郑军战船向磐石卫城发动进攻，已经登陆的郑军陆兵向温州城发动了进攻，六月二十六日，郑军“马步数万，明盔亮甲，分作三股来犯。周围伏炮数百门，一时齐发，喊震动地”。清浙江巡抚陈应泰、阿思哈哈番胡弘先、甲喇章京冯有功、总兵尚好仁据城顽抗，郑军一时难以得手。七月初二，郑军退往已经成为一片废墟的舟山修整，郑成功亲自训练士卒，同时给予车、艾二人的部将窦奉先、杨志道、姚来太、崔官、王虎、史大盛等人赏赐。
到八月初，行至羊山的郑军舰队遭遇了一场可怕的飓风，八月初十，羊山海面“风起浪涌，迅雷电闪，雨大如注、昏黑，对面亦不相见，只闻呼死呼救，拆裂冲击、悲惨之声”。实际上早在正午，郑成功至“六中军船”议事，见天色有异，于是又到“新中军船”，并且命令其他将领也回到自己的船上去，这个举动救了他和所有人的命。大风起时，近在咫尺的“六中军船”居然不见踪影，而郑成功自己所乘之船用来拴系船用的石墩的粗大棕绳原本有三根，结果一下子被吹断了两根，郑成功自己的坐船险些被吹走。
风平浪静之后，“六中军船”浮在水上的只剩下一点残骸，延平王郑成功有六位嫔妃、三个还没成年的孩子丧生，船上“余男妇老幼梢兵计二百三十一人，俱没水”只剩下一老年女仆死里逃生。郑成功得知此事，苦笑一声，命令将死者寻棺埋葬。其他郑军军船“有报失船失兵者，有报失将者”，还有的船不知被风吹往何处，一些从清军中投降过来的北方兵将被这场飓风吓坏了，纷纷逃跑。还有人谣传说反正的“北将”贺世明，要再次反叛而去，郑成功于是暂时收回水武营朴世用、火武营魏光华、中权镇李必、奇兵镇张魁等人的兵权，贺世明见兵权已失，气恼“藩主”不信任自己，不久之后就病死了。
由于此次出征的兵器和舰船损失十分惨重，已经无法满足攻入长江的需要，郑成功只能撤回舟山修整。
这次飓风不仅给郑军造成了巨大的损失，而且也是郑成功一生中相当惊险的时刻，他本人如果不及时离开“六中军船”恐怕就直接落海淹死了，即使是这样，他乘坐的“新中军船”，固定船只的粗大缆绳也被吹断了两根，险些漂流而去。
漂流而去之人，有些则直接船只触礁落海淹死，还有一些人则被吹往清方的控制地，遭到了俘虏和杀害。八月十一日，清军在定海一带俘获一艘郑军大船，船上有兵二百余名、马三匹、盔甲一百六十九副、火药二十桶、火箭二十匣、马叉十五根、火炮四门、 鞍子三副、斩马刀四十二把、云南刀二十四把、被三副、藤牌三十面、腰刀三十六把、五色旗二面、铜锣一面。不久又俘获四十九名上岸躲藏的郑军。还有一些郑船在近海漂忽不定，不知其结果如何。当然，还是有人能返回郑军本队的。
但成功返回者也不一定就是幸运的，管七中军船欧秉敬逃回，结果练勇营将廖达一起被郑成功杀掉，罪名是私自离船逃跑。“灵熕”船的曾铣向郑成功报告说“灵熕”船在羊山外屿搁浅，“灵熕”被泥沙掩埋，郑成功又将他杀掉，理由是没有保护好“灵熕”船，所谓的“灵熕”，其实就是欧洲沉船上的重炮，最早为郑鸿逵获得，经过实战后发现其威力巨大“击至四五里远，祭发无不击中 揭（阳）中顽寨并门辟虏炮城俱被击碎”，于是颇为倚重之，郑鸿逵放弃兵权之后，“灵熕”落入郑成功之手，成为其攻城夺地的利器。
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