三国时期，武将之中，要数最厉害的，自然是吕布了，要论最敢于拼命的，自然是张飞。张飞曾多次曾挑战比自己厉害数倍的吕布，无所畏惧。然而，由于吕布太厉害了，非一人所能战胜的，张飞也不是吕布的对手。
关于张飞和吕布，有两次真刀实枪的单挑。
第一次是虎牢关之战，张飞大骂着冲上去，救下公孙瓒，和吕布大战五十回合，不分胜负。关羽看到张飞五十回合还战胜不了吕布，于是上去和张飞夹击吕布，又过了三十回合，刘备担忧两个兄弟，也忍不住上去了，三人围攻吕布。合刘关张三人之力，才将吕布击败，并打跑。如果张飞一人，最多坚持到一百回合开外，很可能失败。这在小沛城外，得到了验证。
第二次小沛交手，张飞因抢劫了吕布的战马，被吕布寻上门来，话不投机，大战在一起。两人大战一百回合后，刘备怕张飞有闪失，于是将其召回。刘备向吕布求和，准备将夺取的战马送回，并赔礼道歉。然而，吕布却不同意和解，执意要解决掉刘备等人。刘备、关羽、张飞弃城而逃。
张飞和吕布这两次单挑，虽然没有分出胜负，可是明眼人都知道张飞不是吕布的对手。
三国时期，能够打赢张飞的武将，除了吕布，还有一个人，这个人是谁呢？这个人不是曹营之中的猛将，曹营之中和张飞交手的猛将许褚败在张飞手上，被张飞一矛刺中肩膀，更不是东吴那些所谓的“虎臣”，也不是马超，马超和张飞战成平手。
这个人就是张飞的结拜二哥关羽，关羽是三国时期除了吕布之外，能够打赢张飞的第二个人，三个原因如下。
其一，关羽是张飞的结拜二哥，除了关羽岁数比张飞大之外，也代表着关羽的实力不弱于张飞。
桃园结义中，刘备是老大，关羽是老二，张飞只能屈居第三。有人说，这主要是因为张飞岁数小，根据年龄排，自然是张飞排老三了。并不否认这种排法，可是除了年龄之外，还有其他因素。
如刘备是汉室宗亲，还是汉献帝刘协皇叔（演义中），将来可能当大官，甚至成为皇帝（这个目标实现了）理所当然地成为老大。关羽和张飞就变成了给刘备打工的了。
如果关羽的武功比张飞差，在攻打黄巾军等后面一系列大战中，张飞很可能不服关羽，甚至取而代之。然而，从三人桃园结义，直到三人去世，张飞都一直对二哥关羽毕恭毕敬，在关羽败走麦城，被东吴擒杀后，最想为其报仇雪恨的就是张飞。
在刘备被诸葛亮等文武大臣劝说准备放弃给关羽报仇雪恨的时候，张飞质疑刘备忘了桃园结义，这才促使刘备下定决心，开始讨伐东吴。
其二，关羽曾在张飞的偷袭之下活命，说明关羽武功不次于张飞。
关羽过五关斩六将后，来到古城，在城外见到三弟张飞。关羽看到张飞之后，喜出望外，将青龙偃月刀交给随从周仓，赤手空拳骑着赤兔马和张飞相见。没想到张飞“圆睁环眼，倒竖虎须”，挥舞着丈八蛇矛杀向关羽。关羽在毫无防备的情况下，还能躲闪开，说明关羽的武功不次于张飞。如果关羽武功不如张飞，很可能死在刚刚张飞的一矛之下。演义中相关描述如下：
关公望见张飞到来，喜不自胜，付刀与周仓接了，拍马来迎。只见张飞圆睁环眼，倒竖虎须，吼声如雷，挥矛向关公便搠。关公大惊，连忙闪过，便叫：“贤弟何故如此？岂忘了桃园结义耶？”
其三，《三国志》中明确提出张飞的武功不如关羽。
三国志中，曹操手下谋士程昱称赞关羽和张飞都是万人敌，都是刘备手下难得的大将。张飞威武雄壮，打战不怕死，可是却明确说出张飞的武功亚于关羽。正史上对于武将的武力很少有描述，却偏偏指出张飞的武功不如关羽。
《三国志》中记载：初，飞雄壮威猛，亚於关羽，魏谋臣程昱等咸称羽、飞万人之敌也。
结语
演义中，能够打赢张飞的猛将，吕布是第一个，没有争议。第二个能够打赢张飞的是关羽，主要有以上三个原因，第一个是张飞心甘情愿作为关羽的小弟，第二个是张飞在古城外偷袭关羽，却被其从容避开，第三个是三国志中的明确记载“飞亚于羽”。其中三国志中记载的“飞亚于羽”是最有力的证据。