三国演义中的经典单挑很多，如许褚和典韦单挑、许褚和马超单挑、马超和张飞单挑、太史慈和孙策单挑、关羽和黄忠单挑等等，这些都是非常经典的单挑，大都以不分胜负告终。其中张飞、马超、许褚之间进行了两次单挑，分别为许褚战平马超，马超战平张飞，如果许褚和张飞单挑，也是平手吗？
结果恐怕并非如此，陷入了简单比较的误区，许褚不是张飞的对手，如果死战，那就更不是张飞的对手了，分析原因如下。
许褚战平马超
演义中第五十九回中，马超因父亲马腾、两个兄弟被曹操所杀，骑兵造反，不到十天时间便打到潼关。曹操听闻之后，亲自带领大军来到潼关，和马超战在一起。两人在两军阵前有过一次对话，马超本来想趁曹操不备，将其斩杀，可是看到曹操身后的“虎痴”许褚后，改变了主意，没有动手。许褚受到曹操的刺激后，给马超下达战书，要和马超决一死战。马超接到许褚的战书后，慨然应战。
第二天，两人进行了一场巅峰对决，大战数百回合，不分胜负。最后许褚卸了铠甲，“裸衣”大战马超，又大战三十回合，进入胶着状态。马超一枪向许褚心窝刺来，许褚难以躲闪，只能弃刀，将枪夹住，互相争夺枪。由于许褚力大无穷，将枪折断，各自拿着半截枪在马上胡乱打斗。
曹操担忧许褚，怕其有闪失，于是派出夏侯渊、曹洪两员大将夹攻马超，被庞德和马岱拦住，陷入混战，曹军大败而逃。在逃跑的过程中，许褚手臂中两箭，而马超安然无恙。这就是许褚战平马超的经过。演义中相关描述如下：
两个又斗到三十余合，褚奋威举刀便砍马超。超闪过，一枪望褚心窝刺来。褚弃刀将枪挟住。两个在马上夺枪。许诸力大，一声响，拗断枪杆，各拿半节在马上乱打。操恐褚有失，遂令夏侯渊、曹洪两将齐出夹攻。
马超战平张飞
演义中第六十五回中，马超奉汉中张鲁之命，前去葭萌关攻打刘备，给刘璋解围。当时关羽远在荆州，赵云外出未回，刘备身边只有张飞一个猛将在场。张飞也是不二的战马超人选。刘备看到马超“狮盔兽带，银甲白袍”，害怕张飞不是这个人的敌手，因此想避开马超的锐气。
马超在关下讨敌骂阵一个上午，刘备都没让张飞出战。在中午之后，马超士气衰弱的时候，刘备才让张飞出战。张飞和马超大战数百回合，不分胜负。两人一直大战到晚上，继续挑灯夜战。最后马超诈败，扔铜锤，被张飞躲过，张飞射箭，也被马超躲过，还是分不出胜负，只能罢战。
演义中相关描述如下：
两军呐喊，点起千百火把，照耀如同白日。两将又向阵前鏖战。到二十余合，马超拨回马便走。张飞大叫曰：“走那里去！”原来马超见赢不得张飞，心生一计：诈败佯输，赚张飞赶来，暗掣铜锤在手，扭回身觑着张飞便打将来。
有人依据许褚战平马超，马超战平张飞，想当然地认为许褚和张飞交手，也是平手。然而，事实并非如此，其实这是一个误区，两员武将之间的交手，不能简单地如此类推，还应该考虑到实际情况，如武将之间的相克、战场形势等。
张飞正是许褚的克星，许褚每次遇到张飞，总是束手束脚，不是中计（火烧新野），就是大败（华容道曹操惨败而逃），甚至醉酒状态（汉中之战）。总之，许褚虽然是一个超一流猛将，也和典韦、马超战成平手，然而他在张飞的丈八蛇矛之下栽了跟头。
汉中之战，许褚在喝醉酒的情况下，押送粮草，遇到张飞劫粮，战不数合，被张飞刺中肩膀，倒于马下。幸好许褚手下将其救走，再加上张飞以劫粮为主，这才给了许褚逃出生天的机会。如果两人继续决一死战，许褚很可能死在张飞的丈八蛇矛之下。
有人说，许褚是在醉酒的状态下，被张飞刺中肩膀的，如果两人公平对决，鹿死谁手，犹未可知。如坐镇徐州时，张飞在大醉的情况下，吓得吕布不敢逼近，远远看着张飞逃出徐州城。
结语
战场上情形，瞬息万变，许褚战平马超，马超战平张飞，并不能代表张飞和许褚也是平手。演义中交代得非常清楚，张飞克许褚，多次教训许褚，尤其是在汉中之战将其刺伤后，许褚便没有再次上战场。