张飞胜出，许褚战死的概率是80%，张飞战死，许褚胜出的概率和两人同归于尽的概率分别是10%。
三国24名将之中，张飞排名第6，许褚排名第8，都在前10名，因此两人处于同一个级别，都是三国时期的超一流猛将。两人都和马超大战数百回合，战成平手。以此类推，张飞和许褚两人如果发生大战，也应该是平手，即使分出胜负，至少也应该是几百回合以后的事情了。
然而，令人意想不到的事情发生了，许褚与张飞三次交锋，三次处于下风，一次比一次惨。其中第一次交锋是在诸葛亮火烧新野之战中，张飞奉军师诸葛亮之命，在关羽放了上流的水之后，截住曹仁败军厮杀，突然遇到曹营大将许褚，许褚“不敢恋战，夺路走脱”。
第二次交锋是在赤壁之战后，曹操残兵败将逃跑的路上，被突然出现的张飞截住。许褚作为曹操的首席保镖，骑着无鞍马第一个冲上去，紧接着张辽和徐晃两员大将也冲了上去，三人围攻张飞。如果是正常状态，张飞肯定挡不住许褚、张辽、徐晃三人群殴，现在许褚等三人早已精疲力尽，战力十不存一，而张飞战力正处于巅峰时期，因此许褚三人勉强掩护曹操逃走之后，于是“各自脱身”。
第三次交锋是在汉中之战时期，这一战，由于许褚醉酒骑马，被张飞一矛刺中肩膀，翻身落马，身受重伤，侥幸逃回曹营。张飞越喝酒，越厉害，很明显许褚喝了酒，武功却变差了。这一战没有体现出许褚的战力，也不公平。
纵观以上三次交锋，由于各种各样的原因，许褚都没占到便宜，第三次还差点丢了性命。如果许褚和张飞两人公平对战（类似与马超交战），死磕到底，结果怎么样？
第一种可能性：张飞胜出，许褚战死
第二种可能性：许褚胜出，张飞战死
第三种可能性：张飞和许褚同归于尽
以上三种可能性，其中第一种可能性最大，概率是80%，第二种可能性和第三种可能性概率一样，都是10%，依据演义中相关内容，分析如下三个原因。
其一，张飞比许褚有信心。
张飞在和许褚的历次战斗中都处于上风，战斗信心十足，无形中就增加了胜算。这个很好理解，例如在羽毛球、乒乓球等竞技比赛中，如果两人的世界排名差不多，每个人每场比赛的胜率都是50%，如果最近几次都是一个人赢，那么这个人的信心就会大增，生死决战中赢的概率也会变大。你们有过这种感觉和体验吗？
其二，张飞比许褚打仗不要命。
有一句话叫“狭路相逢勇者胜”，张飞当年大战吕布的时候，就有这一种精神，不要命地打吕布，而吕布怕死，胆怯。张飞才能在小沛城外和吕布大战一百回合不分胜负。当年和许褚战平的典韦，也是一个打仗不要命的主，他在宛城之战中，明知不可为而为之，豁出性命掩护曹操逃出张绣军的包围。许褚虽然是一员猛将，但是他没有典韦、张飞这两人的狠劲，在战斗中留一线，因此他不如张飞、典韦两人。
其三，张飞比许褚排名高。
张飞在三国24名将之中排名第6仅次于关羽、马超，而许褚排名第8，他和张飞之间隔了一个第7的张飞。张飞排名比许褚高，说明张飞的一些特长比许褚厉害。如张飞会“狮子吼”，曾在长坂坡三声大喝，喝断长坂桥，吓死夏侯杰，吓退曹操数万曹军。当时曹营许褚、夏侯惇、张郃等众多猛将也在场，包括许褚在内他们都没有出头，大战张飞。许褚等人都被张飞的“狮子吼”给镇住了，腿脚不听使唤了，走不动路了，后来在曹操的带领下，才仓皇而逃。
结语
以上分析并没有故意夸大张飞，贬低许褚的实力。许褚虽然也是三国演义中的超一流猛将，比于禁、张郃、夏侯渊、李典、乐进等人强多了，但是他和燕人张飞相比，还是有一定差距的。张飞是三国演义中唯一一个和吕布单挑几十回合能活下来的，也是唯一一个不怕吕布的大将，许褚他敢和吕布单挑吗？答案是否定的。
因此，如果许褚和张飞死磕到底，不死不休，张飞胜出，许褚战死的概率是80%，张飞战死，许褚胜出的概率和两人同归于尽的概率分别是10%。
（本文主要参考《三国演义》）