《美少年之恋》开拍前，导演找到刘德华：“你来出演这个警察吧。”
刘德华听了故事却拒绝三连扭头就走，搞得杨凡一度要放弃，最后竟然是一张照片救了他。1997年，大学毕业的吴彦祖赴港旅行，姐姐却建议他：“不如试试当模特”。
就这样吴彦祖走上了一系列广告的“光圈”中心。有一次正在打麻将的林青霞，看到杨凡手里一张服装广告的样片，立马坐不住：“赶紧签，别被人家抢了去！”照片上的男孩就是吴彦祖，就这样杨凡苦寻无果的“美少年”终于有脸了。
《美少年之恋》上映，观众纷纷被这张打动青霞姐的帅气脸庞打动。但导演杨凡却一脸懵：“我不觉得他帅啊，我反倒觉得冯德伦更帅。”但或许是各花入各眼，当时的吴彦祖犹如横空出世，一下子火成了一个“形容词”。但在角色定位上吴彦祖却从不甘心在“美男”圈里躺平，《特警新人类》里虽然是再次搭档冯德伦，但吴彦祖却演起了反派。再到后来的《妖夜回廊》他一人分饰性格反差极大的兄弟二人，《旺角黑夜》他又成了一名杀手，《新警察故事》里的“面具阿祖”已然成为了名场面。
明明可以靠颜值，吴彦祖却更愿意靠才华，他不甘心于“美貌”而是想展现演员的多面性，虽然演的反派，却让人更深刻地体会到作品中那份对男儿血性的褒奖去赞扬。这或许大概也与他学武的经历有关。7岁时因为看了《少林寺》，吴彦祖成了“功夫迷”，11岁时终于如愿以偿拜到了一名北京艺人为师开始习武。他一直保持着对功夫的热爱，大学期间还在自己的大学里成立了中国武术学会，亲自担任教练一教就是五年。
1995年，吴彦祖还曾随师父到什刹海武术学校集训，在北京国际武术比赛中，还拿下过赛长拳组第五、太极拳组第六的成绩。可以说掩藏在吴彦祖美貌背后的是一副他从不显露的好身手，这份功力他只会用在拍电影时真刀真枪的武打场面。以及生活中的除暴安良。
有一次吴彦祖到酒吧，遇到一个醉鬼对一名女子动手动脚，女子非常害怕以颜色向吴彦祖寻求帮助。他也没有冷眼旁观而是冲上前先是礼貌请对方不要这样，不料醉汉却用酒瓶袭击他的头部，吴彦祖为了自保只得挥拳。
最终女子被救，吴彦祖的额头缝了6针至今还留有一道伤疤。“盛世美颜”如吴彦祖，在饰演硬汉时也是绝对的血性和穿透力，这或许正是他本人内心那份作为人的真实的侠义心与正义感，映照进作品所带来的化学反应吧。
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