1983年，张曼玉闯进了港姐决赛，评委评选冠亚军的时候，尔冬升直接把票投给了别人，并表示：张曼玉那个长相，得奖没道理的。那是两人第一次见面。
虽然被评价为长得丑，但是张曼玉在进入娱乐圈后，发展的还是顺风顺水，期间谈过几次恋爱，全以分手告终。
有次拍戏，张曼玉偶遇成龙的经纪人陈自强，对方吐槽她找男友标准太低，张曼玉不服，说：“你眼光高，那你给我介绍一个呀？”说者无心，听者有意，张曼玉的玩笑话还真被陈自强记在心里了。张曼玉生日那天，陈自强忽然打电话给张曼玉，说他组了一个局，让张曼玉过来看看他选的男人怎么样。当时参加生日会的人，都知道这是一场相亲会，只有一个人不知道，那人叫尔冬升，同样，他也不知道自己就是这场相亲会的“男主角”。
饭桌上一大群人吃吃喝喝，说说笑笑，急得陈自强和罗美薇不行，最终还是罗美薇开口问尔冬升：“小宝，你知道今天是什么局吗？”
尔冬升茫然地回答：“我不知道啊。”罗美薇拍拍张曼玉的肩膀，说：“是叫你来相亲啦！”尔冬升怪异地盯着面前不敢抬头的张曼玉，最终啥也没说，因为张曼玉亚军出道的时候，自己说过人家丑。这次相亲会最终草率结束，张曼玉也不抱希望，尔冬升那时在香港红得发紫，她想这样的大明星看不上自己，也是应当的。
但造化弄人，半年后，张曼玉和尔冬升再次见面了，虽然气氛还是有些尴尬，不过两人到底交换了电话，时不时会打电话聊天。1988年，张曼玉在拍戏时受伤，尔冬升知道后每天都来医院陪伴张曼玉，端茶倒水，陪她聊天。这样的感情状态，让人们一度以为两人会走进婚姻的殿堂。只可惜在恋情维持3年后，张曼玉和尔冬升彼此分手，分手后尔冬升说：“睡觉都香了，真的解脱了。”其实在荧幕上光芒万丈的张曼玉，在私下的生活里是自卑、敏感且缺乏“爱”的，这和她的原生家庭有脱不开的关系，而这样的性格也让尔冬升不胜其烦。
在张曼玉的家里，她还有一位备受母亲宠爱的姐姐，两个人对张曼玉异常的严厉，而张母也总批评张曼玉长得丑，不如姐姐，在家里张曼玉动辄得咎，在学校里她要忍受校园霸凌。没有享受过被爱，所以格外渴望被爱。
张曼玉总是向尔冬升索要情话，要尔冬升事事关心他，而尔冬升恰恰是事业心极重的人，这样的恋爱状态对追求事业的尔冬升而言无疑是最大的束缚。
平心而论，张曼玉和尔冬升，志趣相投又情投意合，本应当是一对金童玉女，怎奈世事无常，如果真的要怪罪，张母失败的旧时代“挫折教育”才是真正的罪魁祸首。
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