公元前128年，主父偃正打盹儿，突然，被一把揪出被子。东方朔气喘吁吁，“快借我50000钱！”主父偃大惊，“一年一个，你要害多少女子？”
东方朔借钱，已不止一次，众人不胜其烦。谁不知道，他来钱快？公元前139年，汉武帝招贤纳士。才子们都很谦虚，可22岁的东方朔，却大言不惭，写了3000块竹简的简历，说自己能文能武，博古通今。《汉书》记载，东方朔说:"我13读书，3年后，书已够用；15击剑;19习武，读兵法。如今我已22岁，身高九尺三寸。眼睛明亮，牙齿洁白，您就让我做大臣吧!" 汉武帝每日1000字，整整看了2个月，觉得有趣，就封他在公车署，等待召见。可这个小官，薪水微薄，钱哪儿够花呢？于是，他想了个馊主意！他吓唬几个养马的侏儒，“皇帝说了，你们不能文，不能武，还不能种地，要找个机会，杀了你们！”侏儒们大哭，一次，趁着汉武帝骑马，几人趴在地上，磕头如捣蒜。得知原委，汉武帝震怒，下令，将东方朔押来问话。哪知，他一点儿也不惊慌，嘻皮笑脸地说，“他们高三尺，我身高九尺，俸禄却一样多，总不能撑死他们，把我饿死吧？您还是放我回家，给您省点儿粮食。”宦官们吓得半死，骂道，“你不想活了？”没想到，他放肆不羁的做派，正和汉武帝的胃口。大笑过后，封他到金马门待命。虽然官职没怎么变，但捞钱的机会，大大增加！汉武帝不喜欢一本正经，常常玩“射覆”——就是拿个小东西，藏在碗中，让别人猜，猜中的，大赏！东方朔神了，逢猜必中！所得赏赐，数以万计！除了猜谜，他还逮住一切机会，能捞就捞！
一次，建章宫里，突然出现一种奇怪的动物，酷似麋鹿，众人都叫不出名字。东方朔说:"我知道，但我要美酒佳肴，吃饱了才说。”汉武帝好奇心切，只得赐了一桌子好菜。没想到酒足饭饱后，东方朔竟腆着脸说，“某处有公田、鱼池和苇塘好几顷，陛下赐给我，我才说！”汉武帝忍气吞声，下旨赐给他，东方朔才站起来，慢吞吞地说：“这种动物，牙齿一样大，没有大牙，所以叫驺牙。当有人投降时，驺牙才会出现。”降伏匈奴，可是汉武帝一生夙愿！这话，真是说到汉武帝心坎儿里了，也懒得跟东方朔计较。岂料，一年后，匈奴浑邪王，竟率100000人归降大汉。汉武帝乐懵了，下旨，赏赐东方朔1000金。按理说，东方朔这老东西，太会挣钱了，怎么还四处举债呢？把钱都花哪儿了？这就不得不提，他的又一癖好——爱美女！东方朔爱美女，不拘一格，无论贵贱，不分年龄，只看脸蛋儿！每年正月，他就与前妻离婚，将万贯家财，都留给女方，自己净身出户！然后，另觅新欢！为了讨女子开心，他四处借贷，等领了封赏，再拿去还债。年复一年，众人皆知，东方朔每年换老婆，谁嫁给他，就发了！不仅如此，他还嗜酒，并因此，差点送了命！有一次，他喝大了，突然内急，晕乎乎找不到厕所，竟跑进朝堂，在大殿上解决！东方朔荒诞怪异，儒雅的文官们受不了，联名弹劾他“品行不端”，汉武帝这次也兜不住了，下令，“贬为庶人，留在宫中。”大家总觉得，一个扮丑的段子手，不配被尊重。然而，很少有人知道，他的内心，其实忧国忧民！东方朔从没想过，他会活成了“伶人”——皇帝解闷儿的工具！他的志向，是“谏官”——劝谏天子，造福苍生。为此，他几次豁出性命！
一天，汉武帝在宣室殿，设宴款待姑妈窦太主，一同赴宴的，还有她18岁的男宠——董偃。这个董偃，常和武帝一起，斗鸡走狗，游猎踢球，仪表堂堂，整个京师，无人敢惹。东方朔看不惯，堵在门口，大声对汉武帝说：“董偃私侍公主，该杀！败坏风化，该杀！引诱陛下享乐，该杀！此人，国之大贼，社会之大害！”谁不知道，汉武帝杀人如麻，好面子，哪敢硬刚？这东方朔，是吃了豹子胆？哪知，汉武帝愣了半天，尴尬地说，“都摆好了，下次吧！”东方朔还不满意，不停磕头，“不行，宣室是正殿，不论国事，不能进!”汉武帝实在没法子，便下令，酒席挪到北宫，让董偃从东司马门进去，后又把它改称东交门。这次死谏，有惊无险，董偃失宠，而东方朔，被赐黄金30斤！可这又如何，汉武帝仍然不重用他，对他好，只图个乐儿！而大臣们，更是轻蔑他，背后偷偷喊他“老疯子！”东方朔却不介意。他深知，劝谏，需要技巧，武帝吃软不吃硬，那他就当一辈子“段子手”。 而因为劝谏，树敌无数，不少人做梦，都盼着他倒台！为了活命，他只好离经叛道，干点荒唐事，掩人耳目！可怜他临终时，还给皇帝上表，“要近君子，远小人，勿听谗言！”汉武帝感概，“你这个老不正经的，怎么要死了，突然正经起来？”王安石评价他：平原狂先生，隐翳世上尘。材多不可数，射覆亦绝伦。可叹东方朔，跑了一辈子龙套，鞠躬尽瘁！