一天，张学良到上海游玩。杜月笙作为他的好友，全程招待。晚上请他到戏园听戏，当红名角孟小冬的《四郎探母》。
坐在台下的杜月笙一眼不离直盯着孟小冬看。作为情场高手的张学良，一眼看出杜月笙的心思。
就怂恿杜月笙说，就那个二手货，你喜欢，不如直接娶回家算了。
杜月笙一拍大腿:“知我者，汉卿也！我也想，奈何，这件事不容易办到啊！”
原来，孟小冬当时正看上另一个京剧名伶梅兰芳。
张学良就给杜月笙出主意，请黄金荣的儿媳李志清去当说客。
李志清与孟小冬关系不错，且掌管着上海滩一大半的戏院。由李志清去当说客，也是再合适不过了。
李志清虽然答应帮忙，但也说成功的可能性不大。
拗不过好友李志清的劝说，孟小冬答应和杜月笙见一面。
为了给心仪的姑娘留个好印象，这天杜月笙特意仔细打扮一番。
面对这个当时黑白通吃的上海大亨，见惯了人情世故的孟小冬，对杜月笙提出想“交往”的话题，就是不接茬。
初次见面就顿感挫败，吃了闭门羹的杜月笙只好愤愤而归。
杜月笙被孟小冬拒绝，而孟小冬那边也并不顺利。
她一心爱着梅兰芳，当时梅兰芳已经有了妻室。孟小冬甚至不求名分，只想能和心爱的人在一起就行。
后来两人虽然在一起了，但对外却一直保密。
而且梅老太太也不赞成他们再一起。
几方面影响下，二人最后也不欢而散！
心灰意冷的孟小冬黯然离开北京，回到天津老家独自疗养内心的创伤。
一直关注着孟小冬的杜月笙，获此消息，异常兴奋。
不惜花重金给孟小冬买好机票，又在上海滩繁华地段给她租下一栋豪华别墅。
由孟小冬的好姐妹姚玉兰出面，邀请她到上海散心。
杜月笙对她这几年的感情经历也是倍加心疼。自己珍爱的人，却被别人弃之如敝履。心中也是愤恨难平。
人与人之间的缘份总是离奇，真是命运弄人。
为了给自己心爱的人疗伤，杜月笙也算是煞费苦心。
经常找人带她到戏园听戏解闷，找昔日圈中好友一起聚会。
知道孟小冬被净身出户，和梅兰芳的财产官司也一直进展不顺。
杜月笙便动用自己的关系，找到梅兰芳，要求他支付孟小冬4万元生活费。
在孟小冬最脆弱的时候，杜月笙的细心耐心犹如一股温暖的春风。这让孟小冬甚为感动。
但一朝被蛇咬，十年怕井绳。刚受过的情伤的孟小冬，又退缩了。孤身一人回到北京，继续学习深造。
杜月笙也恰是一个深知进退的人，虽然有了接触孟小冬的机会。
但他并没有趁虚而入，强人所难。而是投其所好搜集古玩字画等，送给已经回到北京的孟小冬。
时间够久，就是冰冷的石头也能捂热，何况孟小冬那颗柔软的心呢？
杜月笙的真诚让她感动，何况这个男人成熟又有担当。
慢慢走出情伤的孟小冬，逐渐接受了这个一直深爱着自己的男人。
两人终于走到了一起。还是没有名分，杜月笙也没有强求。只是觉得两人能在一起就足够了。杜月笙鼓励她勇敢去追求自己的事业，不要为家庭所羁绊。
直到后来，杜月笙准备带领家人一起辗转香港，借道去法国居住。办理护照时，孟小冬说了句:我以什么名分跟你走呢？
原来杜月笙一直会错了孟小冬的意思，现在知道了她的真实想法。杜月笙立即停下出国的事，通知所有的亲朋好友自己要和孟小冬结婚。
当时杜月笙已经身患重病，家人也反对婚事，但他已经顾不了那么多了，只想着给两人的爱情一个圆满的交代。
只可惜，天不假年。婚后仅2年，杜月笙就撒手人寰。
杜月笙去世后，43岁的孟小冬再也未嫁，而且秉承杜月笙的遗愿，再没有登台唱戏。
直到晚年，孟小冬还特地养了两只狗。分别取名香槟、白兰地。二者都是杜月笙曾经最爱喝的酒。
他们两人的爱情牵绊了孟小冬的一生，都说戏子无情，但他们的经历今天看来也仍然让人唏嘘！