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1311年7月，刘伯温出生，
1316年，自幼聪颖异常，性情奇迈，
1322年，12岁考中秀才，
1324年，离乡求学，
1325年，研读《春秋经》，
1326年，老师认为他是奇才，
1327年，师从郑复初，
1333年，元大都考中进士，23岁，
1336年，江西初入仕途，26岁，
1339年，严而有惠爱，体恤民情，29岁，
1343年，出任江浙儒副提举，兼任行省考试官，33岁，
1344年，检举监察御史职，得不到支持，34岁，
1345年，上书辞官返乡，35岁，
1346年，与好友蛰居隐退，36岁，
1347年，以教授村中子弟来维生，37岁，
1348年，定居杭州，结交文人，38岁，
1349年，得一子，取名刘琏，39岁，
1352年，杭州被攻陷前，回到故乡，42岁，
1353年，被起用元帅府都事，平定方国珍，43岁，
1356年，方国珍重赂官府，终被招安并授以官职，46岁，
1357年，遂弃官还乡著《郁离子》，47岁，
1359年，助朱元璋开国，49岁，
1362年，因母丧还乡，平定衢州，52岁，
1363年，参与鄱阳湖之战，53岁，
1367年，任太史令，劝君买善，57岁，
1371年，封诚意伯，被赐还乡，61岁，
1375年，作《乙卯岁早朝》，65岁，
1375年，因病离世，留下遗表，65岁。
在朱元璋征战的岁月中，他始终与刘伯温形影不离，即使偶尔分开，也时常写信去向刘伯温询问事情。在辅佐朱元璋夺取天下的过程中，刘伯温料事如神，所以有很多人都把他比喻为诸葛孔明重生。在朱元璋终于成为皇帝之后，刘伯温却推却了朱元璋要他当宰相的美意，也谢绝了朱元璋的赏赐，辞官回乡了。
刘伯温之所以如此小心翼翼，就是因为他在朱元璋身边多年，深知朱元璋的脾气秉性，知道功成之后必遭杀身之祸，所以才一意辞官回乡，闭门隐居，不问世事。果然不出他所料，朱元璋皇帝当了没几天，就开始大杀功臣宿将，刘伯温虽说已经隐退，却仍然受到了怀疑。不过比起那些遭到杀身灭门之祸的功臣来说，他虽受怀疑，但仍可以寿终，这不能不说是一个较好的结局了。
《明史》：“所为文章，气昌而奇，与宋濂并为一代之宗。”
《明史》：“基、濂学术醇深，文章古茂，同为一代宗工。而基则运筹帷幄，濂则从容辅导，于开国之初，敷陈王道，忠诚恪慎，卓哉佐命臣也。至溢之宣力封疆，琛之致命遂志，宏才大节，建竖伟然，洵不负弓旌之德意矣。”
民间谚语：“三分天下诸葛亮，一统江山刘伯温；前节军事诸葛亮，后世军事刘伯温。”