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1335年，家族世代行医，
1335年，出生于长洲，
1348年，十四岁剃度出家，法名道衍，
1358年，先后学习天台、密教，最后改宗禅门，修持临济宗，24岁，
1368年，拜道士席应真为师，得其阴阳、占卜之术，34岁，
1375年，朱元璋诏令精通儒书的僧人到礼部应试，41岁，
1375年，姚广孝以通儒僧人的身份被明太祖召入京师，
1375年，没被授为僧官，只获赐僧衣，
1380年，入天界寺，谋一僧职，46岁，
1382年，马皇后病逝，明太祖挑选高僧随侍诸王，诵经祈福，48岁，
1382年，并与燕王朱棣相谈甚欢，便要求随朱棣前往北平，
1382年，任庆寿寺住持，时常出入燕王府，
1398年，燕王府后苑训练兵马，64岁，
1398年，姚广孝密劝朱棣起兵，
1398年，实行削藩之策，五王相继获罪，
1398年，明太祖驾崩，建文帝继位，
1399年，作为主要策划者，让朱棣发起了靖难之役，65岁，
1399年，指挥将士守卫城池，击退南军的进攻，
1400年，棣围困济南三个月，传信朱棣班师，66岁，
1402年，朱棣称帝，姚广孝被任命为僧录司左善世，68岁，
1404年，拜资善大夫、太子少师，70岁，
1405年，拒绝蓄发还俗，71岁，
1405年，明成祖又赐他府邸、宫女，姚广孝仍不接受，
1406年，将获赐的黄金全部分发给宗族乡人，72岁，
1407年，辅佐太子朱高炽监国，73岁，
1407年，奉命教导皇长孙朱瞻基，
1417年，著《道余录》，83岁，
1418年，姚广孝病重，不能上朝，84岁，
1418年，希望成祖赦免溥洽，
1418年，病逝于庆寿寺。
朱棣：① 广孝器宇恢弘，性怀冲澹。初学佛名道衍，潜心内典，得其阃奥，发挥激昂，广博敷畅，波澜老成，大振宗风，旁通儒术，至诸子百家无不贯穿，故其文章闳严，诗律高简，皆超绝尘世。虽名人魁士心服其能，每以不及也。
② 广孝德全始终行通神明，功存社稷，泽被后世，若斯人者，使其栖栖于草野不遇其时以辅佐兴王之运，则亦安得播声光于宇宙垂功名于竹帛哉。
李贽：我国家二百余年以来，休养生息，遂至于今。士安于饱暖，人忘其战争，皆我成祖文皇帝与姚少师之力也。
姚广孝年轻时在苏州妙智庵出家为僧，精通三教，与明初儒释道各家学术领袖都有不错的关系。
洪武十五年，被明太祖挑选，以“臣奉白帽著王”结识燕王朱棣，主持庆寿寺，成为朱棣的主要谋士。朱棣靖难第三年，姚广孝留守北平，建议朱棣轻骑挺进，径取南京，使得朱棣顺利夺取南京，登基称帝。以区区燕地一方土地敌全国兵马，且最终获胜，历史上绝无仅有。