1505年，35岁的唐伯虎不顾世俗眼光，娶了31岁的名妓沈九娘为妻。朋友斥责他眷恋妓女，弟弟跟他划清界限！然而，唐伯虎淡淡一笑，挥笔写下：“别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。”
唐伯虎不是影视剧里腰缠万贯、妻妾成群的公子哥儿，而是穷困潦倒的悲情才子。唐伯虎小时候，家境还算殷实，他读书写文，为科考做准备。
在父母的张罗下，娶妻生子，很是快乐。没想到，24岁那年，家中突遭重大变故，父亲、母亲、妻子相继去世，儿子夭折。
这接近于家破人亡的打击，让唐伯虎沉默了许久，幸亏还有弟弟陪伴在身边。1498年，28岁的唐伯虎参加应天府乡试，一举夺魁，无数达官贵人争着抢着要让自家女儿给唐伯虎续弦。
最终，何氏胜出，嫁给唐伯虎为妻，她满心欢喜的等待着唐伯虎高中的消息，好做官太太。
没想到，进京赶考回来的唐伯虎却告诉她，他终身不得参加科考，今生仕途再没指望。
原来，唐伯虎和好友徐经（徐霞客的高祖）,科考成绩很好，可是两人都被卷入“科举舞弊案”，取消成绩，搭配到边疆做小吏。
回家成了无业游民。唐伯虎觉得羞耻，拒绝了"工作",何氏很现实，她见唐伯虎没了指望，立马要了休书回家了。唐伯虎大病一场，看着满屋子的画作，索性，卖画为生。
没想到，唐伯虎最落魄的时候，竟遇见了自己一生的挚爱——沈九娘。
沈九娘，苏州名妓，漂亮、身材好，琴棋书画样样精通。一个仕途无望，一个流落风尘，可他们骨子都是清高又单纯的人。1505年，35岁的唐伯虎迎娶31岁的沈九娘进门。
久后，唐伯虎花光所有积蓄，买了苏州桃花坞一座闲置的宅子，修缮后改名“桃花庵”。他开心的写下了那首《桃花庵歌》：“别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿；不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。“两年后，沈九娘生下女儿桃笙，唐伯虎非常疼爱她。
1509年，苏州洪灾，人们连饭都吃不饱，自然不会再附庸风雅去买画的。唐伯虎的生意一落千丈，家里经常揭不开锅。沈九娘便去人洗衣缝补，苦苦支撑家人的生活，却因太过劳累，于三年后生病去世。从此，唐伯虎带着女儿独自生活，未再娶妻，晚年，他皈依佛门，号六如居士。1524年，54岁得唐伯虎走到了他人生的终点，死后和沈九娘葬在一起。唐伯虎这一生，可谓悲惨至极，好不容易出现了沈九娘这道光，照亮他的生活。结果，沈九娘却因为过度操劳去世。好在，晚年时，他找到了新的精神寄托，也算是平静的走完了最后的人生路。