吴王李恪是李世民的第三个儿子，他曾经有过一次与太子之位擦肩而过的机会，当时原太子李承乾因暗杀弟弟李泰事败而贬为庶民，太子之位空缺，李世民想过要立李恪为太子。
为此还特地询问过长孙无忌的意见，只不过被长孙无忌三言两语就挡了回去。
最终太子之位还是给了李治，给李唐皇室带来的影响几乎是毁灭性的。
这也可以说是李世民英明睿智的一生中唯一的一次重大失误。
而李恪为何会与太子之位失之交臂呢？为何会在储君之位的角逐中输给了平庸的李治呢？个人认为有以下几点原因：
首先，李恪的出身没有李治有优势。
李恪的母妃是隋炀帝之女杨妃，也就是说李恪有一半前朝皇室的血统。
这样的出身怎么可能继承大唐的天下？他的母族是前朝的遗孤，难保不会有前朝的死忠派会借助他的登基颠覆朝代。
反观李治，不仅是李世民最爱的长孙皇后所出，而且有得力的娘舅，长孙无忌作为朝中的肱骨之臣，以后将会是李治继位后最强大的助力。
出身正统，舅家给力，这些都是李恪不具备的优势。
其次，长孙无忌作为朝中的一大政治派别，他不可能让李恪登基。
长孙无忌是国舅，又是凌烟阁功臣之首，在朝中的地位可以说是位高权重。
这样的一个人，他的政治野心是不容小觑的，原本他的外甥李承乾是板上钉钉的皇位继承人，闹了一出杀弟阴谋，两个外甥接连折了进去，就剩下一个没什么主见又略显平庸的李治。
长孙无忌唯一的妹妹去世后，这几个外甥就是长孙无忌心中最牵挂的人了。
他不可能眼看着三个外甥都没落。
所以，他一定是要保证李治继位的。
尽管李治的能力平庸，但是，从他的角度来说，一个平庸的外甥也许比一个能力出众的外甥更好控制。
而李恪当然不能成为李治继位的绊脚石，对于李世民来说，李恪或者李治都是一样的亲儿子，而且李恪因为性格果敢，比李治更加像父亲。
李世民显然更加满意李恪，但是长孙无忌的道理也很大，李治是嫡子，又仁厚，没有必须改立李恪的理由。
再说，尽管李世民确实疼爱李恪，但是，李世民作为一个慈父，他其实对所有的儿子都非常疼爱，尤其是嫡长子李承乾，几乎可以说是倾尽了所有的心血在培养爱护。
虽然李恪确实性格比较像李世民，但是李世民爱子之心的权衡之下，依旧认为李治是最好的人选。
只有李治才会保全所有的兄弟。
事实证明李世民的判断没有错，李治虽然政治能力不够出众，但是在兄友弟恭这方面，李治的确是一个仁慈友爱的兄弟。
即使后来李恪被告发谋反，李治依旧想在文武百官面前为李恪求得一线生机，尽管我们无法得知他这样的求情举动是出自真心还是作秀，但他明明白白做出了求情的举动，而不是一声不响地对兄弟痛下杀手。
从一点来看，或许李世民当初立他为太子的初衷确实没有被辜负。