1425年，明仁宗得了“阴症”，李时勉上疏痛斥皇帝：守孝期不宜亲近嫔妃。明仁宗震怒：“给我打！”武士们迅速将李时勉扑倒在地，用金瓜打断了他三根肋骨，拖出去时都快断气了。
明仁宗朱高炽还不解恨，愤愤地说：“你不是爱上疏吗?从今天开始，就命你一天审一案，言一事！”结果，仅剩半口气的李时勉又连上三份奏疏，继续批评皇帝。朱高炽被气得浑身乱颤，手握拳头“啪”一拳砸在茶几上，下令：“把他直接投入到锦衣卫大牢去！”锦衣卫大牢那可是天子诏狱，这个地方可以不经过任何司法程序，皇帝想要处死谁就处死谁。可惜，朱高炽还没来得及惩罚李时勉，就急火攻心，突然驾崩了。那时，他才48岁，仅当了10个月的皇帝。
临终前，他还对此事耿耿于怀。他叫来亲信大臣夏原吉，对他说:“李时勉当着满朝文武的面羞辱我。”这句话可是皇帝的遗命，张皇后大怒：“李时勉气死了皇帝，我一定要让皇儿处死他！”要知道，明仁宗朱高炽可是历史上有名的仁君，他性格温和宽仁，能把他气成这样也不是一件容易的事。
李时勉，官居翰林院侍读。他生性耿直，说话太坦诚、直率，是皇帝们最讨厌的一类人。他胆子确实是大，就连性格暴虐的明成祖朱棣，他都敢惹。1421年，北京三大殿被一场大火烧毁，李时勉上疏责怪朱棣：“是迁都劳民伤财，惹怒了上天啊。”朱棣最讨厌反对他迁都的人，一气之下将他打入了大牢，后来还是在内阁大学士胡荣的保荐下才出了狱。
但他仍不长记性，又来招惹朱高炽。朱高炽在父亲朱棣的压制下监国20年，干得太好朱棣猜忌他，干不好朱棣说他无能，他整日诚惶诚恐，精神高度紧张。等他终于登上皇位后，难免想要放纵一下，开始沉湎于女色。在为父亲守丧期间仍临幸嫔妃，这是有损圣德的大事。本来朱高炽以为，这是自己的宫闱秘事，外廷大臣们不会知道。
然而，没有不透风的墙。不久后，大臣们就知道了此事，他们虽然感到不满，但也不敢上疏劝诫。几个月后，朱高炽身体不好，有太医说皇上是得了“阴症”，是由于阳虚外感风寒，受凉引起。借此机会，李时勉上疏痛斥皇帝：“谅阴中不宜亲近嫔妃。”“谅阴”指的是守丧时所住的房子。朱高炽一看自己的隐私被写进了奏章里，让他在文武百官面前丢尽了颜面，异常愤怒。但又不好当着大家的面跟他争论，于是将他拉到休息的便殿，跟他商量能不能跟大臣们解释一下，是自己误会了皇帝。
李时勉脑子一根筋，跟皇帝辩论起来：“是不是真的，拿出《内起居注》一对便知。”这实在是太不给皇帝留面子了，朱高炽一气之下就命武士把李时勉打了个半死。可李使勉依然不屈不饶，又上疏指责皇帝的多处不是。没几天，皇帝病情加重，气绝而亡。当然，朱高炽的死，不能全归咎于李时勉，毕竟朱高炽本来就身体不好。而且据史书记载，他为了补阳气，一直都在服用一种丹药，也正是这种丹药发挥了副作用，导致朱高炽脾气暴躁，急火攻心而亡。但李时勉无疑成了罪魁祸首。
朱瞻基登基后，立刻命人去大狱提审李时勉：“你等小臣，竟敢触怒先帝，真是罪该万死！你奏疏里都说了什么？”李时勉不慌不忙地答道：“小臣只是说，谅阴中不宜亲近嫔妃，皇太子不宜远离皇帝左右。”此言一出，朱瞻基竟挑不出任何毛病来。他摇摇头，叹了声气说：“忠臣。”父亲的好色，朱瞻基是知道的，而皇太子不应该被调往南京，这也是朱瞻基的心声啊。父亲身体不好，随时都有可能有生命危险，却执意将朱瞻基派往南京，朱瞻基一百个不愿意，但也不得不从。
朱高炽去世后，朱瞻基从南京往回赶，二叔朱高煦在半路上设下埋伏，差点将他截杀，夺走皇位。为此，朱瞻基也在生父亲的气呢。所以，当朱瞻基得知李时勉的上疏内容是在为自己说话时，不但不杀他，还下令将他官复原职。李时勉，阶下囚瞬间变成了朝中显贵。后来，朱瞻基去世，朱祁镇即位。李时勉又参与了修《宣宗实录》，书成后，晋升为国子监祭酒，也就是国家唯一一所大学的校长。
此时的李时勉名满天下，很多文人士子都仰慕他节操正直，就连英国公张辅都率领贵戚们，前来听他讲学。这一幕被誉为大明王朝立国以来最大的太平盛世，得到了明英宗朱祁镇的高度评价。他退休时，朝臣和国子监师生3000多人为他送行，恋恋不舍。其实，李时勉除了性格直爽，说话难听以外，他对皇帝可是忠心耿耿的。1449年，土木堡之变爆发，朱祁镇被瓦剌人俘虏。李时勉日夜悲痛，70多岁的他命孙子到朝廷上书请求选将练兵，早日迎回皇帝。
李时勉这一生历经五朝，不论皇帝是威严的还是仁慈的，他都敢于直言，只要是对国家有利的事，即使丢掉性命他也会说。他的执着是出于对朝廷和百姓的负责，也换来了朝廷的赏识和百姓的爱戴。《明史》评价李时勉：方廉清鲠，表范卓然。又说：以直节重望，为士类所依归者，莫如时勉。
意思是说，以正直和气节获得很高威望，成为士人的楷模，没有比得上李时勉的。
这个评价实在是够高。