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1365年，出生于江西宜春，
1366年，一岁时丧父，母亲改嫁，改姓罗，
1376年，恢复其宗姓，
1385年，回到德安一边教学一边侍母，21岁，
1398年，进入翰林，充当编纂官，34岁，
1402年，明成祖即位后，改杨士奇为翰林院编修，38岁，
1402年，进入内阁，参与负责机务，
1403年，晋升为侍讲，39岁，
1404年，选拔宫僚，杨士奇为左中允，40岁，
1407年，再升为左谕德，43岁，
1408年，明成祖北巡，命杨士奇与蹇义、黄淮一同留守辅佐太子监国，44岁，
1414年，朱棣北征，杨士奇仍留任辅佐太子监国，50岁，
1417年，晋升他为翰林学士，兼任旧职，53岁，
1419年，左春坊大学士，兼任翰林学士，55岁，
1420年，辅导太子失职，下锦衣卫狱，十天后即被释放，56岁，
1424年，升为礼部侍郎兼华盖殿大学士，60岁，
1426年，明宣宗即位后，杨士奇担任总裁修撰《明仁宗实录》，62岁，
1426年，汉王朱高煦起兵谋反，
1430年，体恤百姓，66岁，
1435年，明宣宗驾崩后，明英宗即位，71岁，
1436年，正统初年，朝政清明，杨士奇等人功不可没，72岁，
1438年，《明宣宗实录》制成，杨士奇晋少师，74岁，
1440年，杨荣去世，杨士奇、杨溥日益孤立，76岁，
1442年，张太皇太后去世，王振势力越大并作威作福，78岁，
1443年，杨士奇之子杨稷为人傲横，曾经因施暴杀人，罪状给了杨士奇，79岁，
1443年，再次告发杨稷横虐的数十件事情，杨士奇只能以老疾告辞，
1443年，明英宗恐怕伤害杨士奇，下诏安慰，
1443年，杨士奇感恩哭泣，不久忧虑不起，
1444年，三月十四日，杨士奇去世，80岁，
1444年1月，享年八十岁，追赠太师，谥号“文贞”。
王世贞：①文章之最达者，则无过宋文宪濂、杨文贞士奇、李文正东阳、王文成守仁。（《艺苑卮言》）②长陵寄台阁，所拔凡七臣。文贞一王官，超等肺腑亲。青宫借羽翼，监国日咨询。遂令寰宇间，雅归储皇仁。师保历三朝，夙夜奉一人。间饰文雅观，未漓造化淳。末路厄权珰，有志时屈伸。终然保清白，易名畴与伦。[38] （《咏诸功臣像》）
《明史》：成祖时，士奇、荣与解缙等同直内阁，溥亦同为仁宗宫僚，而三人逮事四朝，为时耆硕。溥入阁虽后，德望相亚，是以明称贤相，必首三杨。均能原本儒术，通达事几，协力相资，靖共匪懈。史称房、杜持众美效之君，辅赞弥缝而藏诸用。又称姚崇善应变，以成天下之务；宋璟善守文，以持天下之正。三杨其庶几乎。
杨士奇自少丧父，游学四方，至建文帝时方才受召修撰《明太祖实录》，授翰林院编修。明成祖即位，迁太子侍讲，辅佐明仁宗，迁礼部侍郎、少师、华盖殿大学士，兼任兵部尚书。他先后历经五朝，任内阁辅臣四十余年，任首辅二十一年，与杨荣、杨溥等同心辅政，并称“三杨”，时人称之“西杨”。并以“学行”见长，先后担任《明太祖实录》、《明仁宗实录》、《明宣宗实录》总裁。后因其子杨稷杀人案而自请致仕归乡，自此忧虑患病。