东汉末年，群雄并起，诸侯割据。刘表作为汉室宗亲，单骑入主荆州。在所有“跨州连郡”的军事集团首领当中，刘表比较特殊，他依靠豪强的支持，稳固了荆州的军事、政治。自己本身也是一位当世著名的士人，位列“八顾”之一，因此他在荆州又着重兴办教育，在中原大地战火四起的时候，吸纳避难的士人在荆州本土进行教学，逐渐形成了一支非常庞大的学者群体“荆州学派”，这个群体后来成为了刘备集团的组成部分之一，诸葛亮、庞统都是出身于其中。虽然刘表雄踞荆州，但是他没有参与诸侯的混战，反而从容自保、安定州内。因此成为了诸侯当中实力最稳定的。
这样一位拥有雄主之姿的诸侯，在晚年选择诸侯的时候却犯了和袁绍一样的错误——废长立幼，舍弃长子刘琦而立幼子刘琮为继承人。刘琦是刘表的长子，颇具才干，也与诸葛亮等荆州学派的士人们交往甚密，按理说刘琦当继承人应当是最适合不过，但刘琮是刘表后妻蔡氏儿子，蔡氏又把自己的侄女嫁给刘琮，蔡氏的弟弟是荆州本土的豪强蔡瑁，也是刘表赖以依靠的力量之一，蔡氏为了家族利益，联合蔡瑁，扶持刘琮上位，刘表竟然也听之任之，导致整个军事统治集团内部产生混乱。因此史书《三国志》称刘表“废嫡立庶，舍礼崇爱，至于后嗣颠蹙，社稷倾覆，非不幸也”。
刘表去世后，曹操挥军南下，剑锋直指荆州，以蒯越、傅巺、韩嵩为首的亲曹势力劝刘琮投降曹操，韩嵩之前受刘表之令出使，曹操对之礼遇有加，甚至赐封官职，因此韩嵩对曹操非常感激，甚至不顾整个荆州基业而倒向曹操一方。起初刘琮不愿意投降，但他的力量无法驾驭荆州集团复杂的政治局面，傅巺劝刘琮“虽保楚之地，不足以自存”，应当尽早投降。刘琮最终听了他们的话投降曹操。而长子刘琦身在江夏，依旧对抗曹操。赤壁之战之后刘备表刘琦为荆州刺史，这是个名义上的虚衔，没有实权，刘备借刘琦的名义扫平荆南四郡的叛乱。刘琦死后孙权表刘备为荆州牧，正式掌控荆南四郡。
濡须口之战的时候，曹操看到孙权军“舟船器仗军伍整肃”，喟然叹曰：“生子当如孙仲谋，若刘景升儿子，豚犬尔。”这直接赞扬孙权，讽刺了刘琮，也间接讽刺了刘表的识人不明。