董卓进京后控制朝廷，随即引发十八路诸侯讨伐董卓。但是如果注意的话就会发现，著名的荆州刘表并未在其中。实际上，他不仅没参与讨伐董卓的军队，也同样没为董卓效力，还曾经向袁术示好，基本上采取两面讨好的方式。
关东诸侯讨伐董卓的时候，刘表还在被董卓控制的大汉朝廷任职。关东诸侯起兵后，长沙太守孙坚杀荆州刺史王叡和南阳太守张咨。随后刘表才被董卓任命为荆州刺史。关东诸侯讨董的多数时间段，可以认为刘表还是站在董卓控制的大汉朝廷一边的。
中平六年（189年）四月，汉灵帝驾崩。中平六年（189年）八月，董卓借助东汉朝廷内部宦官、外戚、袁绍灯士人三方混乱内斗造成的混乱，成功入主洛阳，反客为主，控制东汉中央朝廷。
初平元年（190年）正月，关东诸侯推举袁绍为盟主，在酸枣举兵。参与的诸侯有后将军袁术、冀州牧韩馥、豫州刺史孔伷、兖州刺史刘岱、河内太守王匡、勃海太守袁绍、陈留太守张邈、东郡太守桥瑁、山阳太守袁遗、济北相鲍信、广陵太守张超、奋武将军曹操。长沙太守孙坚当时依附袁术，很多时候不被看作单独一路，而被当成袁术的下属部将。
酸枣起兵时，刘表还在董卓控制的洛阳城内担任北军中候。孙坚起兵后，杀荆州刺史王叡和南阳太守张咨。董卓鉴于荆州地区的混乱，派遣名士刘表出任荆州刺史。
刘表荆州刺史的地位，是董卓控制的朝廷任命的。董卓给予了刘表割据一方的机会。刘表单骑赴荆州上任，借着东汉朝廷的名义，加上自己出色的政治才能，很快控制了除南阳郡以外的荆州地区。诸侯讨董的战争还在继续，刘表在站稳脚跟后没有参与诸侯讨董，但上表推荐袁术任南阳太守，向袁术示好。刘表的立场是左右逢源，两边的战争不参与。
初平二年（191年），袁术派遣孙坚进攻刘表。刘表下属江夏太守黄祖在作战中杀死孙坚。失去了孙坚这个得力打手，袁术随后也被刘表逼离南阳郡。刘表彻底控制了整个荆州。
初平三年（192年），董卓被吕布所杀。整个诸侯讨董的过程中，刘表一直没有参与讨伐董卓。