正是在威廉二世的号召之下，希特勒作为一名德军下士参加了第一次世界大战，并宣誓为德皇效忠。在参战的四年时间内，希特勒以威廉二世为楷模，为德国浴血搏杀。但一战的失败彻底改变了两人的命运。
1918年，正在比利时前线督战的威廉二世收到了柏林起义的消息，威廉二世被迫宣布退位，流亡至中立国荷兰。虽然退位，但他仍然在德国有很强的影响力，并时刻关心德国的发展。而这时那个曾经向他宣誓效忠的下士希特勒却在德国悄然兴起，引起了威廉二世的极大兴趣。
战后的希特勒加入了“德国工人党”（纳粹党的前身），依靠他极具煽动性的演讲内容获得了德国民众的狂热支持。截至到1933年1月，纳粹党已成为议会第一大党，成长为德国一股不可忽视的政治力量。
弗里德里希·威廉·维克托·阿尔贝特·冯·霍亨索伦
这一切威廉二世都看在眼里。1933年，威廉二世致信总统兴登堡，授意让希特勒上台组阁，同时让皇储为希特勒送上200万马克作为支持。
当然这不是无条件的，威廉二世希望希特勒能让他复辟王朝，不过希特勒上台后却没有满足德皇的愿望，这让威廉二世很为不满。但威廉二世还是对希特勒成功解决德国经济危机和二战初期的辉煌战果深表赞誉，并发去电报表示祝贺。
1940年，德国入侵荷兰。丘吉尔希望威廉二世前往英国避难，威廉二世表示我绝不会去敌国。而对希特勒入侵荷兰，威廉二世很不高兴，并提出了批评。
阿道夫·希特勒
希特勒很尊重这位前国家领袖，对他的批判没有做出回应，毕竟曾经是君臣关系，而对方还是自己的偶像楷模。德军占领荷兰后，希特勒下令不要去惊扰威廉二世。
1941年，威廉二世在荷兰去世，希特勒为他举行了一个小型葬礼。他有两个遗愿，一个是在葬礼上不要出现纳粹标志。另一个是帝国没有恢复，不要把自己葬在德国。可见他对于希特勒没有满足自己的复辟愿望还是耿耿于怀。
不过希特勒并没有满足他的第一个愿望，而是满足了他的第二个愿望。至今，威廉二世的墓地仍在荷兰。