第二次世界大战中的基辅战役，被认为是战争史上最大的一场包围战，战役的结果，以德军大胜苏军惨败而告终，亦是苏联在二战期间损失最惨重的一场战役。
1941年6月22日，希特勒下令，举重兵开始了针对苏联的“巴巴罗萨计划”。该计划中，由伦德施泰特率领的德军南方集团军群，主要任务是拿下苏联乌克兰首府基辅。德军从8月7日开始包围基辅，9月16日，包围圈形成。80多万人的苏联西南集团军群，全部被德国人装入口袋中。苏军虽然拼死抵抗，但终究不敌德军的大炮飞机和装甲军群。苏军总参谋部虽然也增兵，但都被德军聚而歼之。9月20日，德军攻占基辅。
为什么苏军会出现这样重大的溃败？斯大林的刚愎自用是主要责任。
当时，面对德军的三路进攻，基辅方向的苏军是打得最好的，德南方集团军群已经无力向前，正在战事胶着的时候，时任苏军总参谋长的名将朱可夫从一名被俘的德军军官口中得知，节节胜利的德中央集团军群已停止前进，转入防御。
中央集团军群是德军主力，主攻目标是莫斯科，目前距离莫斯科还很远，为什么要停下来？虽然苏军在通向莫斯科的途中布下重兵层层防御，但德军突击向来高速凶狠，绝不会留给敌人构筑工事的时间，在战役进行到关键的时刻，德军主力竟然停止进攻？
朱可夫判断，德军很有可能从中央集群中，抽调部分兵力支援南方集团军群，对基辅地区实施钳形攻势，如果真是这样，虽然苏西南方面军实力最强，也顶不住德军对基辅的进攻。如果基辅守不住，应该将西南方面军从基辅撤出，以免被德军歼灭。
朱可夫
早在德军组织基辅大合围时，苏军总参谋长朱可夫就建议斯大林放弃基辅，以全力保卫莫斯科。而斯大林却说：“真是胡说八道，基辅怎能放弃给敌人？”朱可夫忍不住反驳：“如果你认为我这个总参谋长只会胡说八道，这里（统帅部）也就用不着我了，我请求解除我总参谋长的职务”。朱可夫负气请辞后重组了西部军区并整顿了西方面军，而且利用德军暂时没有攻打莫斯科的宝贵时机，加固了莫斯科的三道外围防线，从而为即将到来的莫斯科大会战奠定了胜利的基础。
苏军西南方面军总司令布琼尼元帅也察觉到了处境的危险，于9月11日向斯大林请求，批准所部从基辅河曲向东撤退，但遭到了斯大林的拒绝。斯大林下令：“决不允许后退，不许炸毁桥梁，一定要守住基辅。”
1941年9月20日，基辅城被德第六集团军攻占。同日，德军第四十六装甲军赶到，并作为预备队投入战斗。与此同时苏军也不断地投入预备队，试图协助被困苏军突围但均被德军击退。至九月二十六日，基辅会战结束，苏军第五、第二十一、第三十七、第二十六集团军大部，第四十、第三十八集团军之一部被德军歼灭。基辅会战西南方面军司令员基尔波诺斯上将、参谋长图皮科夫、政委布尔米什坚科在突围中阵亡。苏军被围近百万人，除约十五万人陆续突围成功外，近八十万人被德军歼灭，包括第五集团军司令员波塔波夫在内的六十六万人被俘。八百八十四辆坦克和三千七百一十八门火炮，以及三千五百辆车辆被德军击毁或缴获。德国方面的损失也不轻，在7月到9月的三个月里，德国陆军东线部队一共阵亡了108025人。
斯大林
苏联红军失利的主要原因是斯大林战略上指挥失误。斯大林刚愎自用，屡拒部下的正确建议，最终遭到惨败。有点类似于唐玄宗对待高仙芝、封常清、哥舒翰这些名将要求固守函谷关，不去主动出战的态度一样。唐玄宗要求守将主动出击以求打败叛军，结果导致大败。斯大林也是如此。苏联红军在此战的失败，使南部战线陷于崩溃。但是，方面军持久而顽强的斗争，对打破德军的“闪击战”计划起了重要作用。