日本在二战时分别对太平洋两岸的海上邻国进行了进攻。中华民国二十年（1931年）发动“九・一八事变”占领东北，中华民国二十六年（1937年）发动“七・七事变”全面侵华。日军全面侵华第二年我国就对日本本土进行了袭扰，民国二十七年（1938年）5月19日，徐焕升带领中国空军编队从汉口机场出发远征长崎，第二天清晨在长崎投掷照明弹和宣传单，将长崎乃至全日本搅得人心惶惶。徐焕升也因此被称为进入日本领空第一人。袭扰之后，徐焕升全身而退。中华民国三十年（1941年）12月7日日军发动珍珠港事件，挑起太平洋战争，美国于次日对日宣战。与中国相同，罗斯福总统也决定于第二年对日本发动空袭。只不过这次的目标是东京，而且也是名副其实的空袭，扔下的都是货真价实的炸弹。不过由于通讯联络上的不当，导致在空袭之后的美国飞行员出现了减员。
大黄蜂号上准备就绪的B-25轰炸机
罗斯福一直酝酿着这个计划并多次过问这件事，最后决定用航母搭载轰炸机对日本进行空袭。本来美方的打算是空袭之后降落到苏联的海参崴，这样航程就可缩短600海里（1000公里），依据租赁法案，着陆之后这些B-25可暂时移交给苏联，机组人员就可返回美国。但是斯大林这时正在和德国交战，不愿陷入两线作战的困境，所以与日本签订了《苏日互不侵犯协定》。如果接受了美国轰炸日本的飞机就等于对日开战，所以白宫派往苏联的专员毫无进展。之后美国想到了中国，希望飞机降落我国，而后用这些飞机援助我国抗战。蒋介石经过考虑答应了这个条件，并下令浙江、江西等地修筑机场，准备接受美国飞机。考虑到语言的问题，我国还从重庆排除写大学毕业的空军军官来到衢州机场担任翻译。
B-25从大黄蜂号航母上起飞
为了增加载弹量，杜立特并没有使用海军的飞机，而是使用的陆军的B-25。不过这种飞机没有进行过实战，这也让杜立特担心，经过训练，飞行员们经受住了考验。剩下的就是中美两国的联络。当时美国的陈纳德、史迪威都在我国，但是为了保密，史迪威都不是太清楚具体细节，陈纳德更不清楚，甚至连发起人罗斯福总统也没想到后来的事情。蒋介石也没有获得具体细节，他感到美国对自己不信任，再加上担心日军报复，希望推迟到5月底，但是最终美方无法收回成命。这一来就为后面机组人员在我国的损失埋下了伏笔。
由于天气等原因，美国提前一天进行了空袭，但是当时前线的飞机全部保持无线电静默，并未向我国方面告知。
被俘的美军飞行员罗伯特・L・海特
1942年4月18日清晨，美军在距离日本约650海里的海域被一艘日本警戒船发现。虽然美军巡洋舰迅速地将其击沉，但是舰队截获到无线电警报已被发出的消息。杜立特中校决定让全部轰炸机提前起飞，这就导致燃料不足，难以飞到位于中国的预定机场。
在对日本城市进行轰炸过后，这16架B-25飞往中国。其中一架轰炸机由于燃料消耗过大，降落在苏联海参崴。剩下15架轰炸机，虽说燃料比较紧张，当时预计将会在距离中国海岸217公里的海面上迫降，但是由于后来风向改变，这15架轰炸机分别在浙江、安徽和江苏等地坠毁或者迫降。
据杜立特6月5日向陆军航空部队司令汇报时称，我们需要在起飞时通知中方情报机构，但是航母保持静默，不让日军获取无线电信息。重庆知道我们有行动，却没有得到美国官方的通知。衢州机场听到我们的机声，拉响空袭警报，关闭着陆灯，加上恶劣的天气，没有可能在目标地降落。
4月18日，杜立特飞临衢州机场上空前数小时，重庆已经发出电报，通知准备接受友好的美国机群，但是电码混淆，无法译出，中国机场没有一位指挥官知晓杜立特和他的袭击者正在途中。杜立特后来了解到，中国机场已经收到他的请求给予“定位”的电波，电波急得发疯似的，但是他们以为来自日本飞机，所以命令熄火，免受轰炸。86军连长李天祥证实，美机经过的时候机场“放出空袭紧急警报，实行灯火管制”。战后，第13航空总站站长陈又超谈到了当时的“乌龙”，说机场听到了不同于日军的飞机声音，但没有接到命令不能擅自开放机场。第二天受令布置接应，听到飞机声，结果迎来的却是日机的轰炸。
在中国的美国飞行员
参加此次任务共有80名飞行员（一架飞机上有5人），其中5人，在苏联降落后被扣押（避免外交上的麻烦，当时苏联与日本并未开展），后经伊朗回国。剩下在中国迫降的75人中，有3人在迫降或者跳伞时死亡，被日军俘虏有8人，其余64人，均被中国军民军民救助，辗转到达重庆及桂林然后回到美国。后来被日军俘虏的8名飞行员中，有3人被处死，1人在被关押时死亡，剩下4人在战后返回美国。被俘的这些人都是好样的，他们宁死也没说出这件事情的任何细节。
事件发生后，在我国的飞虎队队长陈纳德十分痛心，忍不住抱怨起专为此事到中国担任史迪威助手的克莱顿·比塞尔上校来：“比塞尔做事总是显得很神秘，以致我无法推测到他下一步要干什么。他不同中国空军负责人及我商量，结果当杜立特轰炸机群被迫改变计划，在夜晚恶劣气候条件下飞抵中国上空的时候，中国东部庞大的预警网居然没办法同他们取得联系，也无法为不熟悉地形的飞行员导航。如果让我事先得到通知，便只需将一个志愿队的地面无线电指挥站与中国东部的预警网联结起来，就可指挥大部分飞行员顺利降落在友军的机场。然而他们却全部在黑暗中撞毁或跳伞逃生。”