民国三十二年（1943年）11月1日，日军按照计划，用五个师团兵分三路全线出击，日本动用了十多万的兵力，为的就是能将常德一举拿下，用了两个擅长攻击的师团做先锋，这些兵力远远超过了国军的想象。
而当时的蒋介石正在埃及参与开罗会议，得知石门失守之后，立刻致电军令部，并下达命令“以一部确保常德，主力必须在慈利附近，与日军展开决战”。军令部很快将命令下达至王耀武：“除第了57师坚守常德，其他主力必须要控制慈利等附近地区，最好能保持机动作战，可以随时从外翼侧击敌人”。既然命令下达了，当时的51师和张灵甫的58师就开始按照军部的命令实施行动。
因为当时常德会战时第六战区副司令长官孙连仲，忽视了慈利地区的防御，导致了慈利兵力空缺。所以张灵甫很快就带着58师向慈利急进，在当晚就抵达指定位置，11月16日，因58师的搜索小队与日军伊藤联队的先头部队在猫儿峪狭路相逢，双方开始了战争。
张灵甫
慈利抗日阻击战在双方前哨部队的夜战对峙中打响了第一枪。
11月17日一大早，伊藤联队就向张灵甫的58师发动进攻，据日本相关记载可以看出，他们称58师比想象中的要厉害，他们想快速结束战斗，可未曾想58师的战斗意志非常强烈，在进行了一天的对战，都没能将58师击退。
后来因为日军增援部队到来，58师开始有些气馁，张灵甫发现之后立刻前往前线，给士兵鼓劲，当晚再次展开激战，58师依然稳守祖师殿、落马坡等地。
随后张灵甫开始观察自己的兵力部署，认为日军肯定会从后方袭击自己薄弱地带，于是在自己后方用一个营的兵力做了埋伏，18日清晨，果然有日军的一支小部队前来，在遭到伏击后狼狈溃退。
与此同时58师两侧也遭到日军偷袭，张灵甫立刻调动兵力，用最快的速度对日军实施反包围，日军再一次偷袭失败。然而因为日军增援不断，慈利县城还是被日军攻破，落马坡、羊角山等地也差点被占领，好在58师奋力抵抗才守住。
常德会战
慈利境内日军得到增援之后，其他友军溃散，可以说当时只有张灵甫的58师依然在慈利地区坚守，后来张灵甫接到命令，要求将阵地向西收缩，之后与51师在仙娘庙、七姑山、马峰落阵地相接，重新占领零阳山、岩泊渡等新阵地。
日军总部大怒，因为日军师团长认为拥有空军和炮兵支援的强大兵力，却被58师抵挡，止步不前。师团长赤鹿理决定亲自前往前线！然而师团长赤鹿理来了也没用，因为张灵甫的率先主动攻击，使得日军联队长以及一名少尉旗手受重伤，算是给赤鹿理的一个下马威。
到了20日晚，张灵甫的58师与周志道51师配合，决定派出两个营的兵力，向日军两翼发动强有力得进攻，当时歼灭了日军上千人，缴获枪支、骡马、军用品若干。
师团长赤鹿理这才意识到，对方确实有过人之处，在大部分兵力受到疯狂空炸的58师，竟然还敢主动发起进攻多次，所以他决定不再和张灵甫硬拼。
王耀武
在增援部队再次抵达后，赤鹿理有了足够的兵力，派兵向58师后侧包抄，同时用空降兵直接降落目的地，之后与张灵甫的58师展开了连续五昼夜的激战，眼看着58师逐渐被侵蚀，王耀武并且注意到，如果张灵甫再撤退，很有可能被彻底包围，不能再冒险守住阵地，于是在22日给张灵甫下达了转移的命令。
事实证明，日军原本的计划被打空，原本应该快速进入常德的13师团和佐佐木支队，最后因为张灵甫的牵制，一直龟缩在慈利二坊坪，桃源漆河、九溪一线，始终不能按照原定计划抵达常德西郊，对常德城进行合围。
日军最后只能分散兵力，从常德城南、城西完成合围，张灵甫的58师在慈利方面的阻击，再次使得常德外围的国军部队有时间占据最有利的位置，对之后的反攻起到了积极的作用。