渡江战役结束后，国民党军失去了最后一道防御屏障——长江，再也无法阻挡解放军南下。但蒋介石并不死心，他想要对一些大城市进行重点防守，做垂死挣扎，上海作为当时全中国的经济中心，自然备受蒋介石重视，他派出了爱将汤恩伯率20余万人驻守此处，同时要求英美在国际舆论上向中共施压，替自己争取转圜之地。
除此之外，蒋介石为了鼓舞士气，还亲自到沪地一线视察，慰问国民党官兵，还把自己儿子蒋纬国的装甲部队调过来支援作战。在与汤恩伯的单独会面中，蒋介石明确要求他必须要在上海坚持6个月，届时自己会在广东、湖南等地募集数十万大军，向北反扑，与解放军再较高下。汤恩伯也是当场立下豪言，称自己一定会完成任务。
汤恩伯在一众国民党将领中算是稍有才能的，他是日本陆军士官学校毕业的，军事思想与战略功底十分扎实，临阵指挥能力也可圈可点。在1937年到1942年间，他曾率部多次击溃日寇，接连受到国府的通令嘉奖。但自1942年后，他的心气逐渐消弭，从一个铁血军人变成了一个贪得无厌的官僚，贪污腐败，四处搜刮民脂民膏，老百姓对他恨之入骨。
解放战争时，汤恩伯在山东与解放军交锋数十次，未尝取得一胜，威名早已扫地，让他来守上海，也是不得已而为之。毕竟真正能打的将领要么战死，要么已经进功德林了，只能“矮子里面拔将军”。蒋介石离开上海之后，汤恩伯立即召集各部队将领，开会部署防务，并广修战壕和防御工事，囤积粮食和弹药，做好了长久坚守的准备。
毛爷爷对于解放上海的军事行动也非常关注，他特别叮嘱负责战役指挥的粟裕将军，务必要让广大解放军官兵严守纪律，作战中不许侵扰无辜的百姓，要树立一个正面形象。同时又督促周总理尽快成立一个行政班子，在解放上海之后，立即展开战后重建工作，务必要在最短的时间内，安定人心，恢复正常生产生活秩序。
1949年5月10日，粟裕经过长久的准备，对上海发动了攻势。29、28军为先锋部队，抢占吴淞、嘉兴两地，并派遣炮兵部队进驻黄浦江边，轰击停泊在海上的敌舰，将其逼走，彻底断绝上海守军的后勤补给与后退之路，给它来一个“瓮中捉鳖”。
5月19日，上海外围阵地已经悉数被解放军占领，国民党残军龟缩于市区之内，依托各类钢筋混凝土建筑继续负隅顽抗。解放军见招拆招，将部队分散，以连排为单位，向市区内渗透进攻，与敌人展开逐屋、逐街的争夺。经过艰苦的奋战，至25日，解放军已经占据上海大部分市区，并切断了国民党残军的后退之路。
淞沪警备副司令刘昌义见大势已去，便率部起义，投向共产主义阵营，汤恩伯则只身逃走。至此，上海解放，蒋介石的如意算盘落空了。新华社闻讯后，立即撰写了一篇通讯稿，向全国通报这一喜讯，标题为“庆祝上海解放的伟大胜利”。
毛爷爷在审阅了稿子之后，提笔删去了6个字，改为“祝上海解放”，简洁明了的表达了核心信息，彰显出中共中央的大气、利落。这也向外界表明，解放上海对于解放军来说并非“伟大的胜利”，而是随手为之的秋风扫落叶式行动，暗示了解放军强悍不可战胜，消灭国民党军势在必行！
随后，提前组织好的行政班子入驻上海，接管城中大小事务。英美虽然在二战之后将上海所有租界都归还给中国，但其残余势力仍未完全退出，一直活跃于经济、政治领域，严重干扰了沪地的发展。党中央非常重视这一问题，因此特派陈老总去上海解决这一问题。陈老总通过经济上的制裁以及政治上的施压，最终将帝国主义分子全部赶了出去，使上海完全归于人民政府的管辖之下。
上海战役的胜利，预示着共产党不论是在军事、政治还是经济上，都已经完全压过国民党，国民党的统治根基已经摇摇欲坠，再也无法在中国的土地上作威作福。至于蒋介石所说“反扑”，完全是痴人说梦，他的失败早已注定，再无可逆之法。而解放军的胜利，不仅仅是战略的成功，亦是人民的选择，所谓得民心者得天下正是如此！