被称为恶魔岛的Alatraz岛位于旧金山湾，距离旧金山市区约1.5英里，面积很小，岛上有一座灯塔，一座军队监狱和一座联邦监狱。1934年犯罪率居高不下，美国政府加固了在恶魔岛的监狱，把它改造成当时世界上安全级别最高的监狱。首批“入住”的共137名囚犯，他们从各个州抵达，沿路都由FBI探员和警察押送。臭名昭著的黑帮分子和重刑犯都被送到岛上服刑，著名狱友包括艾尔卡彭，“机关枪凯利”，在服刑期间自学成为鸟类学家的杀人犯罗伯特斯特劳德，等等。
(1932年的恶魔岛）
恶魔岛是座孤岛，高出海平面近40米，岛四周被冰冷的太平洋海水环绕。监狱的门窗都有铁条固定，监狱外面有数座塔楼供狱警站岗观测监狱异动，每天狱内的狱警还会几次对犯人点名，在这些举措下，逃狱几乎是天方夜谭。1934年至1963年间，不怕死的36个犯人14次试图逃狱，几乎所有的人都没能逃走，共23人被抓回，6人被击毙，2人淹死，其余5人被定为“失踪或溺死”。
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这五个神秘失踪的人里，包括1937年逃狱的兄弟俩特德和拉尔夫，以及1962年逃狱的三人，约翰，克莱伦斯，富兰克。
1937年12月的一个大雾天，正在服刑的银行劫犯特德和拉尔夫趁着在轮胎修理间工作的机会打破了修理间的窗户，又用从修理间带走的扳手撬开门锁，逃之夭夭。警方根据当时旧金山湾的潮汐判断和天气判断，即使两兄弟跳入海中，也不可能顺利游到旧金山市的岸上。
1962年的这次越狱构思更加巧妙，而逃走的人犯的生存几率比特德和拉尔夫要高很多。策划此次越狱的一共四人，分别是：
犯人AZ1441富兰克，35岁，幼时被父母抛弃，11岁起在不同的寄养家庭里寄宿。13岁起富兰克就为自己书写了长长的犯罪记录：武装抢劫，持毒，盗窃。他曾在多地的监狱服刑，在路易斯安纳州立监狱因抢劫银行服刑时逃狱，被抓获后送入恶魔岛监狱服刑。富兰克智商133，头脑清晰，才智过人。
犯人AZ1476约翰32岁，AZ1485克莱伦斯31岁，约翰和克莱伦斯是亲兄弟，从小时候起就结伙作案抢劫。1958年两人带着弟弟一起用玩具枪抢银行后被抓获，约翰和克莱伦斯分别被判15至20年刑期。两人在服刑期间也多次尝试逃狱，因此被转监至安全级别最高的恶魔岛监狱。
犯人AZ1335艾伦，33岁，因盗车被捕，在原监狱试图越狱失败，被转至恶魔岛监狱。
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最先起了越狱念头的是艾伦。他趁一次劳动偷偷藏了锯条，随后开始寻找同盟一起行动。聪明的富兰克成了艾伦最先想要拉入伙的对象，一番说服后，富兰克同意参加。约翰和克莱伦斯被艾伦因为体格强健也被艾伦选中。四人计划的第一步就是搬到一块儿，方便行动。他们向狱方提出申请，要搬到相邻的监房，狱方批准。
狱内所有的监房都是单人间，配有厕所，书桌和床铺。为了改善犯人的环境，让他们好好改造，狱方在图书馆里配备了15,000本图书，每晚的6-7点定为允许犯人排练和演奏乐器的放松时间。四个人的打算很简单，用利器凿开监房水槽下方的通风管，再从通风管爬到监狱的屋顶，顺着室外的管道爬出监狱，游到与旧金山方向相反的天使岛上。
他们起初的挖掘工具是吃饭用的汤匙，后来又偷藏了从打扫监狱的吸尘器里分离出来的电动机，把电动机改造成电钻，用电钻凿墙。监狱指定的6-7点音乐练习时间正好给他们凿墙的噪声作为掩护，通气口被挖大后，四个人用衣服或者吉他挡在洞口前，以防被狱警发现。
几个月后，厚厚的墙体被打通了。
边挖着墙的时候，这四个人还想方设法收集了超过50件雨衣。等墙打通，他们每晚派人留在外面望风，其余的人从通风口爬进监房的墙后狭窄的通风通道，在那里利用偷来的雨衣做出了救生衣和长14尺宽6尺的橡皮筏子。橡皮筏子和救生衣的拼接处都用通风通道里的热蒸汽管烫熔黏结。他们用木板做了桨，用改造的手风琴给自制的橡皮筏充气。
从他们监房后面的通风通道距离屋顶约30尺高（略低于10米），他们通过攀爬错综复杂的管道到了屋顶，捅开屋顶的排气口的盖子，暂时把盖子复位，用肥皂伪造的螺栓假装盖子还牢牢锚在排气口上。
6月11日晚，一切准备就绪，四个人开始行动，各自从各自监房挖的通风口爬进去，带上救生衣和橡皮筏爬上屋顶。没想到最开始提出越狱的艾伦却怎么也拆不下堵在通风口上的铁丝网了，他只好留守，眼巴巴看着其他三人逃之夭夭。
其他三人顺利爬出屋面，再沿着监狱后墙的烟管爬到地面，爬出监狱的围墙，来到恶魔岛的东北角，放出橡皮筏。东北角也是事前侦测过，所有的塔楼和探照灯都不会涉及的盲区。
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狱警照旧到每间监房点卯。富兰克，约翰和克莱伦斯都头朝监房的门躺在床上，盖上被子，没有回应，狱警想三人一定是都睡着了，也没在意。
第二天一早所有的犯人都起床了，狱警再次查房，却发现富兰克，约翰和克莱伦斯三人还保持前晚的姿势躺在床上，叫喊也不搭理。狱警这才感觉不对，上前仔细一看，发现床上躺着的是三个假人头。假人头自然也是四人详细计划的一部分，是利用从图书馆偷取的纸张糊成的，画了五官。四人中一人在监狱内的理发厅为犯人剪头发，趁机私藏很多头发用来粘在假人头上。
狱警见丢了三个人，立刻下令封锁全部监区，对三人的监房进行全面搜索，发现了水槽下面被凿穿的通风口，在墙后的通风通道里看见四人留下的一些装备，循着管道在屋顶上找到他们更多的踪迹。
监狱方面请求军方协助，进行了长达10天陆海空的全范围搜索。6月14日，有海岸巡警在天使岛南岸发现漂浮的一支船桨，当天稍晚又在相同地域捡到塑料纸包裹的钱包，钱包属于约翰和克莱伦斯，里面有他们的名字，还有家人朋友的照片和联系方式。
6月21日，在旧金山金门大桥下的海滩边，有人看到雨衣残片，当局认为这些雨衣残片就是逃狱人员拼接用以逃生的橡皮筏。第二天，监狱船只在恶魔岛不远捞起一件已经漏气的救生衣。此后与约翰，克莱伦斯还有富兰克相关的任何物证都再也没有出现。
没能逃离的艾伦很快就向监狱方交待了他和逃走的三人所做的一切，没有受到指控。
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有专家认为如果三人成功上岸的话，一定不会丢下钱包和联系方式不顾，因此推断三人已经溺亡。
多年来，约翰和克莱伦斯的家人偶尔会收到匿名明信片和消息；他俩的弟弟称自己有时接到无声电话，怀疑是约翰和克莱伦斯；兄弟的母亲直到去世前每年的母亲节都会收到鲜花；在她葬礼上出现了两个浓妆艳抹个子非常高的女人。
三人逃狱后过了一年，当局考虑到恶魔岛监狱犯人的费用比其他监狱要高许多，以及越来越多人抗议岛上的囚犯和狱警排放的污水对旧金山湾造成污染，下令关闭恶魔岛监狱。