上文说道，项羽何刘邦对峙许久，项羽粮草将尽，主动和刘邦定下盟约，两人平分天下，以洪沟为界，洪沟以西划归刘邦，洪沟以东划归项羽。汉高祖刘邦四年（前203年）九月，楚军将太公、王后吕雉送还于刘邦，项羽随即领兵向东归去。汉王也想西去回到关中。此时，张良和陈平再次展现出顶级谋略家的水平。他们一起劝刘邦说道：“现在您已经有了大半个天下，而诸侯也都归附；楚兵已经筋疲力尽，粮食也已经吃光，现在正是上天赐给我们灭亡楚国的大好时机。如今放走了楚军而不乘胜追击他们，这叫作养虎为患呀。”汉王听取了他们的意见。
韩、彭来援
汉高祖刘邦五年（前202年）冬季十月，汉王刘邦率军追击项羽到了固陵，与齐王韩信、魏国相国彭越约好日期共同围攻楚军。但韩信、彭越的军队都没有来，楚军袭击汉军，汉军大败。汉王又重新坚壁自守，对张良说：“诸侯不服从，不跟我去打楚军，咋办？”
张良回答说：“楚军即将被打败，而韩信、彭越二人没有明确得到封地，所以他们没有应约前来会战，这在情理之中，大王您如能与他们共分天下，就能把他们立即召来。韩信虽被封立，但不是您的本意，韩信心里不安。彭越平定了梁地，可您因魏豹的缘故，仅任命彭越为魏国的相国，现今魏豹已经死了，彭越也希望自己称王，而您却不能尽早地做出决定。现在您如能把睢阳以北至谷城地区封给彭越，把从陈县以东到沿海地区给齐王韩信。您若能拿出这些土地给这两个人，让他们各自为战，那么楚国很容易被攻破了。”汉王采纳了张良的建议。于是韩信、彭越都率军前来会战。
汉高祖刘邦五年（前202年）十一月，汉军大将、刘邦的堂兄刘贾南渡淮河，包围了寿春，并派人前去诱降楚国的大司马周殷。周殷随即背叛了楚国，率领舒县的军队屠杀了六地，并调发九江的军队去迎接黥布，途中又对城父进行了屠杀，接着跟随刘贾和汉军一起会合。
四面楚歌
汉高祖五年（前202），刘邦和诸侯军共同进攻楚军，与项羽在垓下决战。 淮阴侯韩信率领三十万大军与楚军正面对阵，他的部将孔将军在左边，费将军在右边，汉王领兵随后，绛侯周勃、柴将军跟在汉王的后面，项羽的军队大约有十万。淮阴侯首先跟楚军交锋，不利，向后退却。
汉高祖刘邦五年（前202年）十二月，项王到了垓下，士兵剩下的很少，粮食也吃光了，与汉军作战没能取胜，只好退入壁垒固守。这时汉军和各诸侯的部队将项羽的军营重重包围起来。项王在夜间听到汉军四面都唱起楚歌，惊恐地说：“汉军已经将楚地都占领了吗？为什么楚人会这么多呢？”便在夜间于营帐中饮酒，慷慨悲歌，数行泪水流下。项王披衣起来，在帐中饮酒。这时他身边有美人名字叫虞，一直受宠跟在项王身边；有骏马名骓，是项王冲锋陷阵一直骑乘的。这时候，项王不禁慷慨悲歌，自己作吟唱道：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”项王唱了几遍，美人虞姬在一旁应和。项王眼泪一道道流下来，左右侍者也都跟着落泪，没有一个人能抬起头来看他。
项王于是骑着他的骏马骓，其部下的八百多名壮士相随在后，乘着夜晚，冲出重围向南奔去。到天明时，汉军才发觉，汉王便命令大将灌婴率领五千名骑兵去追。项王渡过淮河，能够追随他身后的骑兵才一百多人。到了阴陵之后，项王迷失了路，向一农父问路，农父骗他说“往左走”。项王真的向左走去，却陷入大沼泽地中，所以汉军便追上了他。
项王于是又领兵向东奔去，到达东城县时，只有二十八个骑兵跟在他的后面了，而追逐他的汉军骑兵有数千人。项王预测已经逃脱不了了，便对他的骑兵说：“我从起兵抗秦到现在已经八年了，亲身经历了七十多次战斗，从未败过，因此才独霸天下。然而今天却困在此地，这是天意要灭亡我啊，这不是我作战的罪过！今天固然一定要死，愿意和你们痛快地打一仗，一定突破重围，斩杀汉将，拔掉汉旗，取胜三次，让你们都知道是天意要灭亡我的，非战之罪！”
说完项王把他的骑兵分成四队，向四个方向突围。但汉军已将他们重重包围起来。项王对骑士们说：“看我为你们砍杀一名汉将。”便命令骑士们向四面冲出去，约好在山的东面分三处集合。于是项王大声呼喊，便飞驰而下，冲向汉军，汉军随即纷纷溃散，项王斩杀了一名汉将。这时，郎中骑杨喜随后追击项王，项王怒目圆睁大声呵斥他，杨喜连人带马一起受到惊吓，倒退了好几里。项王与他的骑士们分三处会合在一起，汉军不知道项王到底在什么地方，于是又将兵分三路，把他们重又包围起来。项王又骑马奔驰出去，接连斩杀了汉军的两个都尉，诛杀汉军达数十到数百人。项王重新将他的骑兵聚拢在一起，仅仅损失了两个骑士。项王对骑士们说：“怎么样？”骑士们都很佩服地说：“果真像大王您说的那样！”
乌江自刎
项王想要东渡过乌江，乌江亭长把船划到岸边，等着项王上船，并对项王说：“江东虽然小，土地方圆有上千里，民众有数十万人，也足够使您成为一方之王了。希望大王快速渡江。现在只有我有船，汉军到了就无法渡过去了。”
项王笑着说：“上天将要灭亡我，我即使渡过江去还有什么用！况且当初我项籍与江东八千子弟一起渡江西进，如今只有我一人回来，纵使江东父老兄弟怜悯我，拥立我为王，我还有什么脸面去见他们呢？即使他们什么都不说，我难道心里不感到惭愧！”于是便把自己所乘的骓马送给了亭长。命令所有骑兵均下马步行，与敌人短兵相接。项王仅一个人就杀了汉军数百人，自己也身受十多处创伤。就在这时，项王看到汉骑司马吕马童说：“你不是我的老朋友吕马童吗？”吕马童背过脸去，指给中郎骑王翳说：“他就是项王！”项王便说：“我听说汉王悬赏千金购买我的头，封食邑万户，我留下好处送给你吧。”随即自刎而死。王翳取下项王的头，其余的骑兵相互践踏，争抢项王的尸体，相互残杀的人有数十人。最后，由杨喜、吕马童及郎中吕胜、杨武各夺得项王尸体的一部分。后来五人将尸体拼合在一起，果然是项王的躯体，因此把原来悬赏的万户封邑分为五份，他们五人都被封为列侯。
太史公曰：羽起陇亩之中，三年，遂将五诸侯灭秦，分裂天下而封王侯，政由羽出，位虽不终，近古以来未尝有也。及羽背关怀楚，放逐义帝而自立，怨王侯叛已，难矣。自矜功伐，奋其私智，而不师古，谓霸王之业，欲以力征经营天下，五年，卒亡其国，身死东城，尚不觉悟而不自责，乃引“天亡我，非用兵之罪也”，岂不谬哉！
杨子《法言》：或问：“楚败垓下，方死，曰‘天也’，谅乎？”曰：“汉屈群策，群策屈群力，楚憞群策而自屈其力。屈人者克，自屈者负，天曷故焉！
杜牧《题乌江亭》：胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。江东子弟多才俊，卷土重来未可知。
王安石《叠题乌江亭》：百战疲劳壮士哀，中原一败势难回。江东子弟今虽在，肯与君王卷土来？
李清照《夏日绝句》：生当作人杰，死亦为鬼雄。至今思项羽，不肯过江东。