提起上海滩，大家首先想到的就是灯红酒绿与纸醉金迷，同时脑海中也会不由自主的浮现出一个名字：杜月笙。此人是旧上海的“大佬”，在民间帮派中间非常有威望，与此同时，他还与国民党诸多高官有很深的交情，可谓“黑白通吃”，实力不容小觑。
杜月笙原本是个籍籍无名之辈，早年生活困顿，一度沦落到要靠偷盗和抢劫维生。后来，在一次机缘巧合之下，他被上海滩的“土皇帝”黄金荣看重，黄随即将他引为心腹，他由此开始发迹，靠着过人的胆识和出众的谋略脱颖而出，一跃成为上海最有影响的人物。
值得一提的是，杜月笙发达起来之后并没有得意忘形，反而一直保持着低调的做派，很少干什么过激的事情，除此之外，他还很注重结交江湖上的朋友，民国的风云人物陈其美就和他关系匪浅，两人见面一直互称兄弟。陈其美有个“小弟”颇为干练，人也很机灵，杜月笙敏锐的察觉到此人日后很可能成就大事，于是便对其大加提携，在其遇到困难的时候还主动施以援手，此人大家都很熟悉了，他就是蒋介石。
蒋介石一直很感激杜月笙曾经的关照，老蒋在当上国民政府领导人之后，便默许杜月笙继续在上海“称王称霸”。1925年，中国时局动荡，东北军长驱直入，兵锋直指长江一带，杜月笙得知此事后很是震惊，他很担心一旦上海被东北军控制，自己的荣华富贵将烟消云散。为了保住自己的事业，杜月笙开始两头下注，他一方面对东北军示好，借以博取张作霖等人的好感，另一方面又支持上海本地的军阀抗击东北军入侵。
杜月笙虽然是“黑老大”，但与张作霖这个军阀比起来，还是相形见绌，杜月笙根本没有资本和张作霖对抗，张作霖甚至一句话就能决定杜月笙的生死。1925年下旬，东北军被击败，被迫退回了淮河一带，杜月笙也由此松了一口气，他好不容易打拼下来的事业算是保住了。北伐战争时期，杜月笙将宝押在了蒋介石身上，他帮助蒋介石的部队顺利拿下了上海，后来又帮助老蒋搞政变，在上海杀害共产党人以及国民党左翼志士，替老蒋巩固了统治地位。
南京国民政府时期，杜月笙继续稳坐上海滩的头把交椅，在蒋介石的庇护下过着悠闲的生活。一直到解放战争时期，蒋介石预感到杜月笙已经将手伸向政界了，于是便开始敲打杜，接连抓捕了他好几个心腹手下，并查封了他的几家赌场和舞厅。杜月笙觉得蒋介石迟早要对自己下手，索性连夜跑到了香港避难。
与此同时，杜月笙又开始了他投机倒把的主意，主动要求与共产党谈判，希望能倒向红色阵营。中共对于杜月笙的态度比较谨慎，没有立即答应他，这让杜月笙产生了戒备心理，他认为中共一定会追究自己当初在上海的协助蒋介石屠杀共产党人的罪行，因此又脱离了与中共的接触。
1948年下旬，蒋介石派人给杜月笙传口信，让他去台湾，杜月笙自然是不肯，他知道老蒋心胸狭隘，一旦自己去了台湾，必定会想办法报复自己，与其这样还不如就待在香港安全一些。1949年，杜月笙病重，他知道自己的时间不多了，于是将家人全部叫到病床前，当面向众人交代了遗嘱。
他的财产一共有10万，全都分给了子女们，别人欠他的债他也一分都不要了，欠条全部烧毁，他告诫子女“人死账消”，往后不许再去讨要。临终之前，他拼尽最后一丝力气，说了一句“中国还有希望”，随后溘然长逝。他的遗体随后被运到了台湾，安葬于新北市，这里的自然环境与他的家乡很像，也算是圆了他落叶归根的遗愿。
杜月笙这个人身上有很多的争议点，一方面，他算是个爱国者，他在上海滩做了不少善事，帮助了很多弱势群体，在抗战时期，他也积极配合国民党情报机构与日本特务周旋，对抗战做出了不少贡献；但同时，他又是一个十足的反动分子，他杀害了不少共产党人，帮助反动派干了不少坏事，而且他还贩卖大烟、剥削女性，为了赚钱可谓无所不用其极，如果他没有去香港的话，新中国一定会把他送上法庭接受审判，等待他的将是法律的严惩！