上文说到，淮南王刘长谋反失败，绝食而死。兄长汉文帝内心不安，以列侯的礼仪把淮南王埋葬在雍县，设置三十户百姓为他守墓。汉文帝前元八年（前172年），夏季，文帝封淮南厉王的儿子刘安等四人为列侯。
汉文帝前元十一年（前169年），夏季六月，改封城阳王刘喜为淮南王。
汉文帝前元十六年（前164年），夏季，四月，改封淮南王刘喜为城阳王，封淮南厉王的儿子阜陵侯刘安为淮南王。
汉景帝前元四年（前153年）。吴楚七国之乱，淮南王刘安想要发兵响应，但他的丞相率军据城坚守，不听淮南王的命令而听从朝廷的话，因此淮南王没受反叛的牵连，得到保全。
贾谊上疏
当初，汉文帝封刘安等四人为列侯时，贾谊便预料到汉文帝一定会再封他们为王，便上疏劝谏说：“淮南王刘长悖逆无道，天下谁不知道他的罪恶？陛下赦免他，将他流放，他自己生病而死，天下人谁认为他死得不应该？现在尊奉罪人的儿子，这是自己会背负天下人的责难。此人长大后，怎能忘记他们父亲死亡的事？春秋时期楚国的白公胜为他父亲报仇的对象是他的祖父和诸多叔父。白公胜发动叛乱，并不是夺取国家取代国君，只为发泄心中的愤恨，满足内心的快意，手拿利刃插进仇人的胸膛，想与仇人同归于尽而已。淮南地方虽不大，黥布曾用它反叛。汉廷保存下来，实在是幸运。给仇人足以危害朝廷的资本，这个决策不利。给予他们大量的财物，他们如果不会像伍子胥、白公胜那样在广阔的都市报仇雪恨，就像专诸、荆轲那样在宫廷上行刺，这就是人们常说的‘把兵器借给盗贼，为猛虎添上翅膀’，希望陛下稍加考虑。”
文帝没听他的劝告。
款通田蚡
汉武帝建元二年（前139年），冬季十月，淮南王刘安来朝见天子。汉武帝以刘安的辈分为叔父辈而且很有才华，非常尊重他，每次宴会见面谈话，都到黄昏后才结束。
刘安与武安侯田蚡一直关系密切，他进京朝见，武安侯到霸上迎接他，对他说：“皇上没有太子，大王是高皇帝的亲孙子，又行仁义，天下没有不知道的。皇上一旦去世，除了大王还有谁能继帝位呢？”
刘安听了很高兴，送给田蚡很多金钱财物。
阴谋反叛
汉武帝元朔二年（前127年）冬季，武帝赐给淮南王刘安几案和手仗，特许他不必来京朝见。
汉武帝元朔五年（前124年）。淮南王刘安喜好读书写文章，树立自己的名誉，招致四方宾客和方士数千人。他的群臣、宾客多数大多是江淮地方上的轻薄之士，常常用厉王刘长被流放致死激怒刘安。
建元六年（前135年），有彗星出现，有人对刘安说：“当初吴军反叛时，彗星出现，才长数尺，尚且流血数千里。如今彗星竟贯穿了天空，天下将有大的战事发生。”淮南王信以为真，便加紧准备进攻的武器，积蓄金钱。
郎中雷被得罪了淮南王的太子刘迁。当时有诏书，想从军的人可以到长安应征，雷被表示愿意参军去攻打匈奴。刘迁向淮南王说雷被的坏话，雷被被刘安斥责、免职，想以此告诫后人。这一年，雷被逃到长安，上书朝廷说明自己的情况。
汉武帝将此事交给廷尉审理，事情牵连到淮南王，公卿请求逮捕刘安。淮南王太子刘迁设计，令人穿卫士的衣服，拿着长戟站在淮南王身旁，汉朝使者如果有什么异动就立即就杀了他，然后起兵反叛。
汉武帝派中尉宏到淮南询问案情，淮南王看中尉和颜悦色，于是没发动。公卿上奏：“刘安阻挠有志抗击匈奴的人，明确阻碍诏令，当处死刑。”皇上下诏书削减淮南王两个县的封地。刘安悲伤地说：“我行仁义，反被削减封地，我感到耻辱。”于是加紧了谋反的准备。
勾结衡山
当初，刘安与衡山王刘赐互相指责怨恨，礼节疏远，不相容。衡山王听说淮南王有谋反的打算，害怕被他吞并，也去结交宾客准备反叛的武器。认为自己在淮南国的西边，想要发兵平定江、淮之间然后占据。
衡山王王后徐来在刘赐面前说太子刘爽的坏话，准备废掉刘爽而立其弟刘孝为太子。衡山王将刘爽囚禁起来，而把王印交给刘孝，命令他招徕宾客。前来的宾客暗中知道淮南王、衡山王有谋反的计划，便日夜从容地劝他们起兵。衡山王派刘孝的宾客江都人枚赫、陈喜制作战车，锻造箭矢，篆刻天子御玺、将相军吏的印信。
秋季，衡山王应当入朝拜见皇上，路过淮南国，淮南王对衡山王以亲兄弟的态度交谈，消除了以前的隔阂，准备叛乱的器物。衡山王上书皇上，谎称自己生病，皇上赐他书信，允许他不必朝见。
伍被劝谏
汉武帝元狩元年（前122年），淮南王刘安与宾客左吴等日夜谋划反叛，详尽刻画地图，部署进兵长安的路线。派往长安的使者回来，妄言说“皇上没有儿子，朝政混乱”，刘安就高兴；如果说“朝政治理得好，皇上有儿子”，刘安就发怒，认为这是胡说。
淮南王召来中郎伍被商议谋反的事，伍被说：“大王怎能说这种亡国的话呢？我已经预见到淮南王宫生满荆棘，露水沾衣的凄惨景象了。”淮南王大怒，将伍被的父母囚禁起来。
三月后，淮南王又召见伍被询问他，伍被说：“从前，秦朝无道，极尽奢侈暴虐，百姓十之六七都想造反。高皇帝在行伍中起兵，最终成为天子，这正是利用了对方的弱点，把握时机，趁秦朝灭亡的时候有所举动。现在大王见到高皇帝得天下容易，却看不到不久前吴、楚七国的败亡吗？吴王刘濞占有四个郡的封地，国家富裕，人口众多，计谋定好，举兵向西，然而战败于大梁，向东逃亡，落得身死，祭祀断绝，这是为什么呢？是他逆天道而行，不知时机。当前大王的兵力，不到吴、楚两国的十分之一；天下安宁的形势又是吴、楚叛乱时的一万倍。大王不听从我的劝告，我将会看到您丢掉千乘之国的君位，天子赐您死的书信，在群臣之前死在东宫的情况。”刘安听后，泪流满面站了起来。
谋求起兵
淮南王刘安有个庶出的儿子刘不害，年龄最大，但刘安不喜欢他，王后也不把他当儿子看待，太子也不把他当兄长。刘不害的儿子刘建，才高且气盛，常常怨恨淮南王太子，暗中派人告发太子要谋害朝廷中尉，汉武帝将此事交廷尉审理。
淮南王担心，想要举兵，再次问伍被说：“您认为吴王兴兵反叛是对？是错？”伍被说：“不对。我听说吴王很后悔反叛，希望您不要做吴王那样后悔的事。”
淮南王说：“吴王怎么知道什么是造反啊？朝廷一天就有四十多将领经过成皋，现在我切断成皋的通道，占据三川险要，招集崤山以东的兵马，这样便可举事，左吴、赵贤、朱骄如都认为有九成的把握，你单独认为有祸无福，为什么呢？一定像你说的那样，不能侥幸获取成功吗？”
伍被说：“您一定不得已要反的话，我有一愚计。当今各诸侯王没有二心，民众也没怨气，您可伪造丞相、御史的奏书，说他们请求皇上把各郡国的豪杰、富户迁到朔方郡，大量征发士兵，紧急集合限期出发。再伪造诏狱书，声称逮捕各国的诸侯、太子和宠臣。这样一来，就会百姓怨恨、诸侯恐惧，再派能言善辩的人去游说，或许侥幸有十分之一的可能！”淮南王说：“可以这样做。不过，我认为不必这样。”
于是淮南王制作皇帝的印玺及丞相、御史大夫、将军、军吏、中二千石和附近各郡太守、都尉的印信和朝廷的符节。又准备派人伪装在淮南国犯法向西逃到长安，投奔到大将军卫青的门下，一旦发兵谋反，立即刺杀大将军卫青。并且说：“汉朝廷大臣中，只有汲黯能直言敢谏，守节死义，难以迷惑他，至于说服丞相公孙弘等人，就像摘掉覆盖在头上的毛巾、摇掉树上的枯叶一样容易。”淮南王想征调本国的军队，担心丞相、二千石的官员不听，便与伍被谋划先杀了丞相、二千石的官员。同时准备派人穿上捕盗士兵的衣服，手拿紧急军事文书，从东方跑来大声呼喊：“南越兵侵入我国边界啦！”想借此机会起兵。
身死国灭
正在这时，廷尉来逮捕淮南王太子刘迁，淮南王听到消息后，便与太子密谋，召集相和二千石官员前来，准备杀了他们然后起兵造反。召相，只有相一人前来，内史、中尉都没到。刘安觉得只杀相一人也没有什么益处，就放了他。淮南王犹豫不决。太子刘迁刎颈自杀，但没死成。
伍被亲自到汉朝官吏那里，报告与自己淮南王刘安谋反的情节。于是汉朝官吏派人逮捕了淮南王太子与王后，并包围了王宫，全力搜捕淮南国内所有参与淮南王谋反的宾客，搜出谋反的证据，上奏朝廷。
汉武帝下令公卿处治刘安的党羽，派宗正官持符节制裁淮南王。没等宗正到来，元狩元年（前122年）十一月，淮南王刘安自刎，王后荼、太子刘迁被处死，以及参与谋反的人一律灭族。汉武帝认为伍被平日的常常赞颂朝廷，不想杀他。廷尉张汤说：“伍被是最早与淮南王策划谋反的，其罪不可赦免。”于是伍被也被杀。侍中庄助平时与淮南王关系密切，私下议论朝政，淮南王以厚礼贿赂庄助，皇上认为这是小罪，不想杀他。张汤力争，认为“庄助出入宫廷，是皇上的心腹之臣，却外与诸侯如此私交，如果不杀他，以后类似这样的事就不好处置”。庄助也被处死。
衡山王刘赐上书朝廷，请求废除太子刘爽，立刘爽的弟弟刘孝为太子。刘爽听说后，立即派遣他的好友白嬴到长安上奏，揭发刘孝私自制作兵车利箭，与父亲的姬妾通奸，想利用这种办法除掉刘孝。恰在这时，主管官员追捕参与淮南王计划谋反的人，在刘孝的家中将陈喜抓获。官员弹劾刘孝窝藏陈喜，刘孝听说法律规定“先自首的可免除其罪”，便立即向朝廷告发与自己密谋反叛的枚赫、陈喜等人。公卿请求逮捕衡山王给予治罪，衡山王自刎而死。王后徐来、太子刘爽和刘孝都被斩首，所有参与谋反的人一律灭族。淮南王、衡山王两案，所牵连的列侯、二千石、豪杰等人被处死的总计有数万人。