小学生廖界和爸爸廖泰来梦想着买一套自己的房子，这样就不用担心房东随时涨房租甚至被赶走的窘境，如果可以的话再开一个理发厅，完成逝去母亲的愿望。只是工薪阶层的薪水涨幅永远也赶不上房价的上涨速度，买房计划只能一拖再拖，让廖界颇为难受。一次放学躲雨时，廖界认识了房东谢老板（外号：老狐狸），他在当地拥有许多产业，黑白通吃，家大业大。谢老板很喜欢廖界，带领他进入了权和利的世界，窥探到权力与金钱是如何宰制世界运转。一边是善良老实的父亲，一边是老谋深算的老狐狸，他发现良心和财富之间，存在着一段鸿沟，彼此冲突，难以两全。
电影《老狐狸》讲述了90年代经济飞速长成下的台湾，一对普通父子的生活是如何被时代变迁裹挟前进的故事。
断绝同情，干我屁事
谢老板告诉廖界，要成功必须做到“断绝同情”，方法就是“喝冰开水，闭上眼睛，告诉自己‘干我屁事’”。谢老板的说辞在廖界看来颇具说服力，别墅、跑车和各种产业，足以证明他的说法是成立的。
回到家后，廖界再看到爸爸的那些“省钱撇步”（把水龙头拧到滴水的程度，“骗”过水表不至于转动；接完洗澡水后迅速关掉燃气热水器），大声吼道：“不要再关瓦斯了，蠢死了”。谢老板重塑了廖界对生活的看法，其实苦行一点意义也没有。
谢老板将廖界视若己出，不藏私的传授心诀，让他去实践放下同理心。“老狐狸”告诉廖界：想要改变经济阶级，最有效的方式是断绝自己对于人世间的各种同情，一心一意地往目标直冲前进。在我看来，谢老板深谙掌握“信息差”的重要，以此得到与各方谈条件的“筹码”，而抛弃同情的功利主义思维能确保自己的利益最大化。
比如，廖界家一楼卖面条的阿伯，毕生积蓄被全部骗走，在家中自杀，房子变成了凶宅。廖氏父子因为凶宅便宜向谢老板提出想要买下来的意愿，谢老板拿着这条信息“透露”给了阿伯的家属，还要他们限期搬走。对于阿伯的家属来说，这里是他们的起家厝，白手起家的地方，宁愿按照市价贷款也要买下来。而谢老板知道廖泰来是个极容易共情的人，所以他向廖泰来“透露”了阿伯一家的窘境，廖泰来随即放弃了买房的要求。利用了两边信息的不对称，谢老板将房子卖给了阿伯的家属，还多赚了200万元新台币，即便那是凶宅。
“我们要利用不平等创造不平等，有人说不平等不好，头壳坏掉。不平等是地图，清清楚楚帮我们指出赢的方向。跟强的人一起就往上爬，你要跟弱的人混，就会往下掉，懂吗？”谢老板的经验之谈。
所以，在谢老板眼里，廖泰来是“失败的人”，他太善良了，轻易就能与他人共情，对事物的判断多从“利他”出发，心慈手软不“利己”成不了大事。
廖界想活出怎样的人生。他仰望的身影一直是任劳任怨的父亲，没想到谢老板的出现挑战了父亲，这不仅是“穷爸爸”“富爸爸”的对立，更是价值观的相互抵触──单纯或狡诈，推己及人或独善其身，一心向往变强、渴望成功的廖界会如何选择？
善良不会使人变成失败者
电影并非探讨两种对立价值观的优劣，而是通过廖界对此来回辩证。同时，谢老板真的做到了“断绝同情”吗？至少在面对廖界的时候，他破功了。谢老板在廖界身上看到了小时候的自己，一样为了栖身之所而四处求人。谢老板如此“厚黑”就是因为他童年贫穷没有尊严，无情是在受伤后保护自己的铠甲。当他向廖界说起自己母亲的故事，因为善良共情他人，反被弱肉强食的社会踩在脚下。话语中似在批判廖泰来的失败和懦弱，也有对逝去母亲的怀念。
在谢老板和廖界对话的那场车戏里，剧组加装了一面单向玻璃在两个角色之间。只要玻璃两侧的光亮相等，就能看见彼此；但只要亮度不平均，待在暗处的人就能隐藏起来，待在亮处的人就看不见暗面的人。谢老板将心声投射在镜中的男孩身上，透露自己想从培养廖界的过程中证明是对的。直到廖界在车上用 CD 播放《鸟仔》时，音乐先是将谢老板拉回到童年，在那刻，他们的阶级已经平等；接着廖界用“干我屁事”论，拒绝承认自己与老狐狸的相像，廖界变暗了他选择封闭自我，在关系中占了上风，老狐狸也在这一刻回到原形，直面自己从未放下过的善念。
镜子里只望得见自己的谢老板，将真实的情感隐藏，可在他遇见廖界后，出现了超越理性的情感，他想把这个孩子带到他的“领土”来。而廖界看着坦露脆弱的老狐狸，也在选择自己究竟要像谁多一点？
电影呈现出了成年后的廖界，可以说是一个“完美平衡”的形象。他既保留了爸爸廖泰来的共情（硬纸壳包好废弃刀片再丢弃），也学会了谢老板的“厚黑”（从客户身上攫取尽可能多的价值）。而他选择成为建筑设计师，也让整部电影关于“居住”的议题来了一记回马枪---他成长在狭窄、破旧的租屋处，成为一个建筑设计师，是否是一种对于年少苦楚的一个绝佳反抗，同时也是造福人群的温情行动。
电影中关于廖泰来的感情支线显得有些多余，他和青梅竹马的感情并没有起到推动故事进展的作用，甚至没有与主线产生交集。而廖界作为故事的主角，让他去带着观众同时面对两种不同父亲与价值观碰撞所带来的纠结，才会是故事最精彩的地方。
台湾钱淹脚目的年代
1987年7月台湾结束了长达38年的“戒严令”，社会松绑经济迅速起飞，老一辈常用“台湾钱淹脚目”来形容80、90年代热钱涌入台湾市场的“盛况”。可以说，那是一个疯狂的时代，当时台湾股市在1986年最高不过1000点，到1990年2月飙涨至12000点，不到4年的时间股价就上涨了超过12倍。
1985年，台湾股票开户数仅40万户，上市公司127家，到1990年，上市公司199家，开户投资人却高达503万户，占当时台湾15岁以上人口的1/3，炒股成为全民运动。股价行情固定占着各报醒目篇幅，各种报导股票小道消息的刊物充斥街头。全台各地场场爆满、最受欢迎的演讲，几乎都是谈股票投资。
台币升值，吸引了套取汇利的“热钱”涌入股市，哄高的不仅是股价还有物价。全台房价在2年内涨了3倍，台北市的房价4年涨了4.5倍。台湾的预售房和一手现房平均每坪（1坪≈3.3平方米）单价，由1987年约6万元新台币上涨至1989年的约19万元新台币。而台北市房价更由1986年每坪6.72万元新台币，涨到1990年的36.87万元新台币，涨幅达449％。
随之而来的就是股灾，受到1990年日本股市大幅下跌、海湾战争爆发，石油紧缺等等不利影响。同年10月，股指跌到了2485点。虽然当时的民众并未像今天的投资者那样疯狂加“杠杆”入市，但投入的毕生积蓄也全部化为乌有。
电影中，上吊自杀的面店阿伯就是听信了地下投资公司的话术，以为能在股市赚到买房子的钱，最终陷入旁氏骗局，血本无归。这一段再现了台湾第一起大型诈骗案——“鸿源案”的一角。1981年成立的投资公司“鸿源机构”（实为传销机构）打出4分利的利息，吸引资金超过千亿元，更涉足体育、零售等多个行业。1989年立法院修正《银行法》，地下投资公司很快成为重点稽查取缔对象，风声传出后，鸿源机构连续三星期内发生四次挤兑，短短两星期内就支付200亿元新台币现金，1990年突然宣布倒闭，留下16万名债权人与900余亿元新台币债务的残局。